Lançamento e estreiaEditar
A rede foi lançada às 22:00 horas, hora do Leste, a 29 de Abril de 1996, como Nick no Nite’s TV Land. Após uma curta-metragem de 7 minutos apresentando a rede, o primeiro programa que foi transmitido foi uma edição sindicalizada de The Best of The Ed Sullivan Show, apresentando a estreia americana dos Beatles, juntamente com rotinas de Joan Rivers, Richard Pryor e Señor Wences. O espectáculo conduziu a um alinhamento de dias de lançamento que retransmitiu numerosas estreias de séries, episódios-piloto e estreias televisivas.
A linha original da rede consistia em Hill Street Blues, St. Elsewhere, The Ed Sullivan Show, Gunsmoke, That Girl, The Sonny & Cher Comedy Hour, Honey West, The Addams Family, Love, American Style, Petticoat Junction, Green Acres; The Phil Silvers Show e Hogan’s Heroes.
Embora o canal lançado durante uma época em que o consentimento de retransmissão se estava a tornar mais comum entre as redes de subscrição e as estações de televisão terrestre a nível nacional devido a uma disposição da Lei do Cabo de 1992, a MTV Networks optou por oferecer gratuitamente terrenos de televisão a fornecedores de subscrição durante os seus cinco anos de operação, desde que acrescentassem o canal aos seus níveis básicos expandidos durante o ano civil de 1996. Da mesma forma, a USSB, então um dos dois serviços que utilizavam o satélite DirecTV, ofereceu a TV Land como canal gratuito aos utilizadores do USSB e do satélite DirecTV, sem exigir uma assinatura, durante os seus primeiros anos no ar.
Curto após a estreia da TV Land, a MCA intentou uma acção judicial contra a Viacom. Porque o acordo original da MCA com a Paramount Pictures para operar a USA Network proibia qualquer um dos parceiros de operar outras redes de televisão por assinatura fora da joint venture, a Viacom tinha estado em incumprimento de contrato desde que a empresa comprou a Paramount em 1994, porque tinha operado a MTV Networks (cujas participações incluem Nickelodeon, MTV e VH1) desde a sua fundação em 1983, e a Showtime Networks (proprietários da Showtime, The Movie Channel e Flix.) desde a sua fundação em 1985. A MCA alegou que a intenção da TV Land era competir directamente com os EUA (isto acabou por ser verdade). A Viacom alegou que o assunto já tinha sido resolvido quando Sumner Redstone libertou Frank Biondi do seu contrato para o deixar trabalhar na MCA. O processo foi finalmente resolvido quando a Viacom concordou em vender a sua participação de 50% na USA Networks à MCA (a MCA tornou-se mais tarde Universal Studios, anteriormente apenas uma subsidiária, que acabou por se fundir com a NBC e mais tarde com a Comcast).
Em Fevereiro de 1999, de acordo com os dados de classificação Nielsen, a TV Land tinha em média uma quota de 1,0 durante o horário nobre, empatando a ESPN em 10º lugar entre todas as redes de televisão por assinatura. Os seus irmãos, MTV e VH1, respectivamente, empataram em 17º e 26º lugares. O colunista John Dempsey relatou na Variety, “A classificação de Fevereiro colocou a TV Land no top 10 pela primeira vez desde que começou a funcionar, e abriu os olhos da indústria televisiva à rica veia dos programas de TV golden-oldie que os distribuidores estão a explorar para uma audiência de buffs e miúdos nostálgicos que estão a tropeçar na série pela primeira vez.”
Esforços de programação original e mudança para a Geração XEdit
A rede foi a primeira a forçar a programação original programada em 2010 com a estreia da sitcom Hot em Cleveland (protagonizada por Valerie Bertinelli, Jane Leeves, Wendie Malick e Betty White), que estreou em Junho de 2010 para 4,75 milhões de espectadores, uma audiência recorde para o canal. (O sucesso dessa série levou a um spin-off chamado The Soul Man, que estreou em Junho de 2012). Seguiu-se a estreia do The Cosby Show de 19 de Janeiro de 2011 em 35.
Em Novembro de 2014, no meio de alegações crescentes de agressão sexual contra Bill Cosby, a rede anunciou que estava a retirar as repetições de The Cosby Show do seu alinhamento, e eliminou todas as referências da série do seu website; uma maratona de episódios da série que tinha sido agendada para o Dia de Acção de Graças foi também cancelada. No seu lugar estavam episódios da série de Steve Harvey Family Feud.
A rede iniciou uma transição de programação em Março de 2015, quando a nova série Sutton Foster Younger foi lançada sem qualquer marca ou publicidade tradicional da rede. Após o Memorial Day e o final da série Hot in Cleveland, um novo logótipo foi revelado como parte de uma re marca maior que viu a TV Land mudar o seu foco para os espectadores da Geração X que cresceram para a demografia da rede. A nova série original Impastor e The Jim Gaffigan Show foram revelados quando a rede anunciou oficialmente a introdução da rebranding a 23 de Junho de 2015. Completando a mudança para edgier, programação de uma única câmara, a TV Land anunciou a 28 de Julho que a próxima quinta temporada da sitcom multicâmera The Soul Man seria a sua última. Menos de duas semanas depois, a 10 de Agosto, a última sitcom da TV Land com várias câmaras The Exes foi cancelada porque a sua quarta temporada ainda estava no ar, com o anúncio de que o episódio final seria transmitido a 16.
Em Julho de 2015, a TV Land deixou cair as repetições de The Dukes of Hazzard após a remoção da bandeira de batalha Confederada dos terrenos da Casa de Estado da Carolina do Sul (a bandeira foi exposta no topo do carro do programa, o General Lee).
2016 viu a estreia dos Professores da sitcom de uma única câmara.
Desde 2017, a Viacom tem estado no processo de reorganização dos seus negócios de comunicação social em torno de seis marcas principais, incluindo Paramount Pictures, BET, Comedy Central, Nickelodeon, Nick Jr., e MTV. O presidente da rede Keith Cox foi reatribuído à nova marca Paramount Network (o antigo Spike), e duas séries originalmente previstas para a TV Land-American Woman e Heathers – foram reatribuídas ao canal. A primeira foi cancelada após a sua primeira temporada, enquanto a segunda acabou por ser transmitida de uma forma fortemente editada e redactada. Era também suposto o mais novo mudar para a Paramount Network para a sua sexta temporada, mas a mudança foi invertida antes do lançamento da mais nova temporada.
A 20 de Agosto de 2019, dois canais de marca terrestre de TV, “TV Land Drama” e “TV Land Sitcoms”, foram lançados na Pluto TV, um serviço de streaming gratuito adquirido pela Viacom em Março de 2019. Este último canal era uma rebrand do antigo canal “Pluto TV Sitcoms”.