Redução de Borohidreto
Redução de Aldeídos e Cetonas
Na redução catalítica enzimática de glicose, um próton juntamente com 2 electrões adiciona ao carbono carbonilo e um próton adiciona ao oxigénio carbonilo. Um protão com 2 electrões, ou H-, é chamado hidreto.
| Redução de aldeído: | RCHO + H- + H+  RCH2OH |
NADPH é uma fonte de H- nos sistemas biológicos. Utilizamos fontes de hidretos mais pequenas (e muito mais baratas) para reacções de redução em laboratório. Um dos reagentes de hidreto mais comuns é o borohidreto de sódio, .
Na primeira reacção acima de H- é transferido do reagente de borohidreto nucleofílico para o carbono carbonilo electrofílico. Isto forma um sal alcóxido e BH3. O segundo passo é a protonação do alcóxido básico com um ácido para formar o álcool.
A reacção entre uma cetona e o borohidreto de sódio é análoga.
Redução de Ácidos Carboxílicos
O carbono carbonílico de um ácido carboxílico é ainda mais electrofílico do que o carbono carbonílico de um aldeído ou cetona. Contudo, existe também um próton ácido do ácido carboxílico que pode reagir com reagentes hidrófugos. Por esta razão, o borohidreto de sódio não reduz um ácido carboxílico.
Um ácido carboxílico pode reagir com um álcool, na presença de uma pequena quantidade de um ácido, para formar um éster de ácido carboxílico. Depois, o éster pode ser reduzido.
A reacção do éster metílico com borohidreto de sódio é inferior.
A adição do hidreto ao carbono carbonilo é seguida por um segundo passo que elimina o grupo CH3O- e reforma a dupla ligação C-O. No geral, trata-se de uma substituição de CH3O- por H- no carbono carbonilo, mas prossegue através de um intermediário no qual o “carbono carbonilo” é ligado a 4 grupos e tem geometria tetraédrica.
O aldeído inicialmente formado pode reagir com reagente adicional de boroidrido.