Conhecemos muito poucos detalhes históricos sobre a vida de São Nicolau. Mesmo o ano da sua morte é incerto, embora tanto a igreja católica como a ortodoxa oriental tenham celebrado o dia 6 de Dezembro – a data da sua morte – por mais de 1.000 anos. Dentro de um século após a sua morte, o tão falecido Nicolau tinha-se tornado o centro de uma série de lendas folclóricas. Foi-lhe creditado parar uma violenta tempestade para salvar marinheiros condenados, doar dinheiro a um pai forçado a vender as suas filhas à prostituição, e até restaurar à vida um trio de rapazes que tinham sido desmembrados por um açougueiro sem escrúpulos. Hoje, Nicholas é considerado o santo padroeiro dos marinheiros, crianças, lobos e penhoristas, entre outros – assim como a inspiração para a figura do Pai Natal.
Na Idade Média, a fama de Nicholas tinha-se espalhado por grande parte da Europa, graças em grande parte à disseminação de partes do seu esqueleto para igrejas em Itália, onde eram veneradas como relíquias. A popularidade de São Nicolau acabou por se espalhar pelo norte da Europa, onde as histórias do monge se misturavam com contos folclóricos teutónicos de elfos e de celestiais. Na Holanda, São Nicolau assumiu a grafia holandesa Sinterklaas. Era representado como um homem alto, de barbas brancas e vestes de clerical vermelho, que chegava todos os 6 de Dezembro num barco para deixar presentes ou caroços de carvão nas casas das crianças.
Estórias de Sinterklaas foram provavelmente trazidas para o Novo Mundo por colonos holandeses no vale do rio Hudson. No seu satírico 1809 “History of New-York”, Washington Irving retratou São Nicolau como um holandês portentoso que voou os céus numa carroça, deixando cair presentes pelas chaminés. Em 1823 outro nova-iorquino, Clement Clarke Moore, escreveu o poema “A Visit from Saint Nicholas”, que trocou a carroça por um trenó puxado por “oito renas minúsculas”. Começando durante a Guerra Civil, o cartoonista Thomas Nast publicou o primeiro de uma série de representações populares de um São Nicolau rotundo e alegre. Em 1879, Nast foi o primeiro a sugerir que São Nicolau não vivia na Turquia, Espanha ou Holanda, mas no Pólo Norte.
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