Olestra foi descoberto acidentalmente por Procter & Gamble (P&G) investigadores F. Mattson e R. Volpenhein em 1968 enquanto pesquisavam gorduras que poderiam ser mais facilmente digeridas por bebés prematuros.Em 1971, P&G reuniu-se com a Food and Drug Administration (FDA) para examinar que tipo de testes seriam necessários para introduzir olestra como aditivo alimentar.:341
Durante os seguintes testes, P&G notou um declínio nos níveis de colesterol no sangue como efeito secundário de olestra em substituição das gorduras dietéticas naturais. Na sequência desta possibilidade potencialmente lucrativa, em 1975, P&G apresentou um novo pedido à FDA para utilizar olestra como “droga”, especificamente para baixar os níveis de colesterol.:341 A longa série de estudos que se seguiu não conseguiu, contudo, demonstrar a redução de 15% exigida pela FDA para ser aprovada como tratamento. Mais trabalhos sobre olestra definharam.
Em 1984, a FDA permitiu à Kellogg afirmar publicamente que os seus cereais de pequeno-almoço de alta fibra eram eficazes na redução do risco de cancro. P&G iniciou imediatamente outra série de testes que durou três anos. Quando estes testes foram concluídos, P&G apresentou para aprovação como aditivo alimentar até 35% de substituição de gorduras na cozinha doméstica e 75% em usos comerciais.:341
Uma das principais preocupações que a FDA tinha acerca da olestra era que poderia encorajar os consumidores a comerem mais dos alimentos “topo da pirâmide”, devido à percepção de serem mais saudáveis. Isto poderia resultar no consumo excessivo por parte dos consumidores, pensando que a adição de olestra eliminaria as consequências negativas.:339-40 À luz desta possibilidade, aprová-la como aditivo teria significado que os consumidores estariam a consumir um alimento com uma quantidade relativamente elevada de um aditivo, cujos efeitos a longo prazo para a saúde não estavam documentados. Isto tornou a FDA particularmente hesitante em aprovar o produto, bem como os efeitos secundários, tais como a diarreia, e a preocupação pela perda de vitaminas lipossolúveis.:340 Em Agosto de 1990, P&G estreitou o seu foco para “salgadinhos”, batatas fritas, tortilhas, bolachas e alimentos semelhantes.
Por este ponto, as patentes originais aproximavam-se da sua expiração em 1995. P&G lobbied para uma extensão, que receberam em Dezembro de 1993. Esta prorrogação durou até 25 de Janeiro de 1996. Com a pressão de P&G, a aprovação foi finalmente concedida a 24 de Janeiro, um dia antes de a patente expirar, prorrogando automaticamente a patente dois anos.
Na altura da decisão de 1996, a FDA concluiu que, “para evitar ser mal marcada… os alimentos que contêm olestra teriam de ostentar uma declaração de etiqueta para informar os consumidores sobre possíveis efeitos da olestra no sistema gastrointestinal. A declaração do rótulo também esclareceria que as vitaminas adicionadas estavam presentes para compensar quaisquer efeitos nutricionais da olestra, em vez de proporcionar um valor nutricional acrescido”:46364 A FDA retirou posteriormente o rótulo dizendo que o “rótulo actual não comunica com precisão a informação aos consumidores”.:46387 A FDA também concordou com P&G que a “declaração do rótulo poderia ser enganosa e levar os consumidores de olestra a atribuir problemas graves à olestra quando era improvável que tal fosse o caso”.:46397
Olestra foi aprovado pela Food and Drug Administration para utilização como aditivo alimentar em 1996, e foi inicialmente utilizado em batatas fritas sob a marca WOW por Frito Lay. Em 1998, o primeiro ano em que os produtos Olestra foram comercializados a nível nacional, após o Comité Consultivo Alimentar da FDA ter confirmado um julgamento feito dois anos antes, as vendas foram superiores a 400 milhões de dólares.:338 Em 2000, no entanto, as vendas abrandaram para 200 milhões de dólares. P&G abandonou as tentativas de alargar os usos da olestra, e vendeu a sua fábrica baseada em Cincinnati à Twin Rivers Technologies em Fevereiro de 2002.
As de 2013, os chips Lay’s Light ainda estavam disponíveis, listando a olestra como um ingrediente. Pringles Light batatas fritas, fabricadas pela Kellogg’s (embora de uma vez um produto P&G), utilizar olestra Olean-brand.