A jogadora de futebol Lisa Jorgenson começa a namorar Matty Reynolds, um lançador para os Washington Nationals. Ela também recebe uma intrigante chamada telefónica de um jovem executivo, George Madison, que foi aconselhado por um amigo de Lisa a telefonar-lhe. George telefona por cortesia, porque quer explicar que a sua relação com a sua namorada acaba de se tornar mais séria. Mas a vida dá uma reviravolta abrupta para piorar para George quando ele se vê subitamente alvo de uma investigação criminal federal por má conduta empresarial numa empresa dirigida pelo seu pai, Charles Madison. George é despedido do seu emprego e abandonado pela empresa, com excepção do seu pai e da sua secretária grávida, Annie.
p>p>P>Ainda a cambalear deste golpe, George vai ter com a sua namorada por simpatia e fica atordoado quando ela rompe imediatamente com ele. Lisa fica devastada quando fica de fora da equipa dos EUA. Por capricho, George volta a ligar para convidar Lisa para almoçar e ela aceita. Acontece que é um desastre; George está tão sobrecarregado com os seus problemas que Lisa acaba por lhes pedir que apenas comam em silêncio, e eles partem-se sem esperar verem-se de novo. Sem saber o que fazer a seguir, Lisa vai viver com Matty, que tem uma penthouse no mesmo edifício de luxo onde vive o pai de George. Matty é rico, bem intencionado e divertido, mas é também imaturo e insensível, e continua a ter casos casuais com outras mulheres.
George é acusado e pode enfrentar o tempo de prisão. Annie é tão leal que tenta dar-lhe informações privilegiadas com antecedência, mas ele insta-a a não perder o seu próprio emprego. George e Lisa esbarram um no outro no edifício do Matty e George oferece-se para ajudar a Lisa a levar as suas compras para casa. Matty regressa a casa e está aborrecido por encontrar Lisa na “sua casa” com um convidado não convidado. Ele ofende-a inadvertidamente, por isso Lisa muda-se e passa uma noite agradável e descontraída no modesto apartamento novo do George. O pai de George lança então uma última bomba sobre o seu filho: Foi ele quem cometeu o acto ilegal pelo qual George está a ser acusado. Devido a uma condenação anterior, Charles passaria pelo menos 25 anos – basicamente, o resto da sua vida devido à sua idade avançada – na prisão, enquanto George cumpriria apenas três anos no máximo.
Na noite em que o bebé de Annie nasce e o seu namorado lhe propõe, Lisa começa a reconsiderar a sua anterior relutância em assentar. George está claramente apaixonado por ela, mas Matty implora por outra oportunidade e ela aceita. George faz uma proposta ao seu pai: vai dar mais uma tentativa para persuadir Lisa a estar com ele. Se ela o fizer, Charles tem de ir para a prisão, e se ela não o fizer, George levará a culpa pelo seu pai. Numa festa de aniversário que Matty dá por ela, George confessa os seus sentimentos por Lisa e diz-lhe para se encontrar com ele lá em baixo, se ela decidir que também os reciprocamente. George deixa então a festa e desce as escadas para lhe dar tempo para pensar sobre o assunto. Finalmente, Lisa diz adeus ao Matty e junta-se a George lá fora. Charles olhando de cima sorri para a vista, mas o sorriso logo se desvanece ao perceber que tem de ir para a prisão.
Lisa está confusa acerca dos seus sentimentos e diz a George: “Pensei que eras este tipo tolo. Agora é como se… tudo menos tu parecesses tolo”. George sugere que ela nunca tinha sentido o tipo de amor avassalador onde o tipo é todo o negócio, o que a ajuda a perceber que ela está apaixonada por ele. Lisa então estende a mão e segura a mão de George e eles são vistos a embarcar juntos num autocarro.