Chegar ao poder
A eleição do seu pai como papa em 1492 mudou a sorte de Cesare Borgia. Além de se tornar arcebispo, foi também nomeado cardeal em 1493, com a igreja titular de Santa Maria Nova; era agora um dos principais conselheiros do seu pai. No entanto, já era evidente que não tinha uma verdadeira vocação religiosa; era mais conhecido na corte papal pelos seus grupos de caça, pelas suas ligações amorosas, e pelas suas magníficas vestes do que pela meticulosa observância dos seus deveres eclesiásticos.
Na morte de Pedro Luis em 1488, o título de duque de Gandía tinha-o passado ao lado e foi para o seu irmão mais novo Juan, e foi ele que foi nomeado comandante do exército papal em 1496 para a primeira das campanhas de Alexandre contra a sua nobreza rebelde, o Orsini. Cesare tinha a fama de ter sido extremamente ciumento do seu irmão, e, quando Juan foi misteriosamente assassinado em 1497, espalhou-se gradualmente o boato de que Cesare era o culpado. Não há, no entanto, provas de que Cesare tenha assassinado o seu irmão (que tinha muitos outros inimigos) para além do facto de ser certamente capaz de assassinar, como provou subsequentemente.
Após a morte de Juan, as inclinações marciais e políticas de Cesare e a necessidade do seu pai de um tenente secular de confiança coincidiram, e em 1498 Cesare desistiu do seu cardinalato. Foram traçados planos para um casamento dinástico importante para ele, e, após uma tentativa abortada de ganhar a mão de Carlotta, filha do rei de Nápoles, viajou para França para casar com Charlotte d’Albret, irmã do rei de Navarra. Ao mesmo tempo, recebeu de Luís XII, o rei francês, o título de duque de Valentinois, e deste título derivou o seu apelido Il Valentino.
p>O casamento francês de Cesare assegurou-lhe e ao seu pai assistência francesa nos seus planos de restabelecer o controlo nos Estados papais e, se possível, de esculpir um estado Borgia permanente em Itália para Cesare. Em 1499 Cesare, como capitão-general do exército papal, assistido por um grande contingente de tropas francesas, iniciou uma ocupação sistemática das cidades de Romagna e das Marcas, que tinham ficado em grande parte sob o controlo de vigários papais semi-independentes.
A campanha de 1499 viu a conquista de Imola e Forlì; a de 1500-01 trouxe Rimini, Pesaro, e Faenza para as mãos de Cesare; e finalmente, em 1502, capturou Urbino, Camerino, e Senigallia. Foi nesta última campanha que Maquiavel, como um dos embaixadores florentinos ligados ao acampamento de Cesare, pôde observar em primeira mão os métodos do homem que tão amplamente figuraria nos seus escritos posteriores.
As actividades de Alexandre e Cesare, embora se conformassem muito com um padrão estabelecido pelos papas do início do século XV, suscitaram imensa oposição dentro dos Estados papais e dos outros estados italianos. A guerra de propaganda travada contra eles foi vitrificante e duradouramente eficaz. Cesare foi retratado como um monstro de luxúria e crueldade que tinha ganho uma ascendência antinatural sobre o seu pai depois de ter supostamente morto o seu irmão, o filho preferido, Juan. Parece, no entanto, provável que os dois Borgias tenham trabalhado muito em harmonia. Alexandre era de longe o político mais astuto e Cesare o homem de acção mais impiedoso. Ambicioso e arrogante, ele estava determinado a estabelecer-se como príncipe italiano antes da morte do seu pai e deixou-o privado do apoio político e financeiro do papado. Aut Caesar, aut nihil (“Ou César ou Nada”) foi o lema que ele adoptou para indicar a unicidade do seu propósito. Foram-lhe atribuídos vários assassinatos políticos, mas o crime de que foi mais claramente autor foi o assassinato em Agosto de 1500 do seu cunhado Alfonso, duque de Bisceglie, o segundo marido de Lucrezia. Parece provável que tenha sido um acto de vingança pessoal e não um assassinato por motivos políticos, mas contribuiu muito para o medo e aversão em que Cesare foi preso.
O melhor exemplo dos métodos de Cesare foi a sua terceira campanha Romagna (1502-03). Abriu com uma marcha relâmpago sobre Urbino insuspeito, que se rendeu sem que um tiro fosse disparado. Em seguida, ligou Camerino, que também foi rapidamente subjugado. Nesta fase, os seus principais comandantes, temendo o seu poder, voltaram-se contra ele na chamada conspiração Magione. Cesare, despojado da maioria das suas tropas, foi forçado a lutar defensivamente na Romagna. No entanto, com a generosa utilização de fundos papais, conseguiu reconstruir o seu exército, ao mesmo tempo que trabalhava na frente diplomática para quebrar a liga dos conspiradores. Tendo conseguido rompê-la, organizou um encontro para reconciliação com alguns dos conspiradores em Senigallia e, tendo-os isolado das suas tropas, prendeu-os e executou-os (Dezembro 1502).
Cesare, com um exército poderoso em que podia confiar, parecia estar agora no auge da sua sorte. É provável que estivesse a planear um ataque à Toscana, que lhe teria proporcionado o estado independente que ele desejava, quando o seu pai morreu a 18 de Agosto de 1503. Ele próprio também estava doente na altura, e esta circunstância, juntamente com a subsequente eleição de um inimigo amargo dos Borgias, Giuliano della Rovere, como Papa Júlio II, diminuiu as suas já diminutas hipóteses de sobrevivência. Júlio recusou-se a confirmar Cesare como duque da Romagna ou capitão geral da igreja e exigiu a restauração das cidades Romagna. Cesare foi preso, ganhou um breve descanso ao concordar em entregar as suas cidades, e fugiu para Nápoles apenas para ser preso uma vez mais por Gonzalo de Córdoba, o vice-rei espanhol, que se recusou a juntar-se a ele numa liga contra o papa. Cesare foi então levado para Espanha e preso, primeiro no castelo de Chinchilla, perto de Valência, e depois em Medina del Campo, do qual escapou em 1506. Incapaz de ver qualquer perspectiva imediata de regressar a Itália, tomou serviço com o seu cunhado, o rei de Navarra, e foi morto em 1507 numa escaramuça com os rebeldes navarroses fora de Viana. Foi enterrado na igreja de Santa Maria em Viana.