Mais do que qualquer outro artista individual, Britney Spears foi a força motriz por detrás do regresso da pop adolescente no final dos anos 90. O sucesso de sucesso das Spice Girls e Backstreet Boys abriu certamente o caminho para o seu próprio avanço comercial, mas Spears não se tornou apenas uma estrela – ela era um fenómeno pop de boa-fé. Ela não só vendia milhões de discos, como era uma figura mediática independentemente do que estava (ou não estava) a fazer; entre as cantoras da época (muitas das quais seguiram os seus passos), o seu poder de estrela famosa era rivalizado apenas por Jennifer Lopez. Desde o início, o sex appeal de Spears foi uma parte importante da sua imagem. O vídeo do seu single de estreia, “…Baby One More Time”, equipou-a com toda a regalia da escola católica e enviou-a bem no caminho para se tornar um símbolo sexual internacional. No entanto, os manipuladores de Spears pareciam estar a tentar ter as duas coisas – havia uma tensão definida entre a inocência saudável que Spears tentou projectar para o seu público feminino e a sexualidade estimulante que atraía tantos fãs masculinos. Essas tácticas de marketing fizeram de Spears uma figura algo controversa, o tema de debates intermináveis sobre modelos apropriados para as raparigas adolescentes. Desde cedo, Spears tentou desanuviar a controvérsia pregando a abstinência até ao casamento, e até negou que ela estava a cultivar conscientemente uma imagem sexualizada deste tipo. Claro que, quanto mais provocadora e reveladora se tornou a sua roupa no palco, menos plausível parecia essa afirmação. Mas, para além da sua capacidade de fazer a linha entre a coquete virginal e a torta descarada, Spears tinha uma arma secreta no mestre pop sueco Max Martin, que tinha uma mão na grande maioria dos seus êxitos como escritora e/ou produtora. Com Martin a criar o tipo de dança-pop contemporânea e baladas sentimentais que fizeram estrelas dos Backstreet Boys, Spears continuou a entregar a mercadoria comercialmente, uma vez que os seus três primeiros álbuns encabeçaram todos as paradas.
Britney Jean Spears nasceu a 2 de Dezembro de 1981, na pequena cidade de Kentwood, Louisiana, e começou a actuar como cantora e bailarina ainda jovem. Com uma aparição na televisão nacional em Star Search já sob o seu cinto, Spears fez uma audição para o Disney Channel’s The New Mickey Mouse Club aos oito anos de idade. Os produtores recusaram-na como sendo demasiado jovem, mas um deles interessou-se e apresentou-a a um agente em Nova Iorque. Spears passou os três anos seguintes a estudar na Professional Performing Arts School, e também apareceu em vários anúncios televisivos e peças fora da Broadway. Aos 11 anos, voltou ao The New Mickey Mouse Mouse Club para uma segunda audição, e desta vez fez o corte. Embora os seus colegas Mouseketeers incluíssem uma impressionante variedade de futuras estrelas — *SYNC’s Justin Timberlake e JC Chasez, Christina Aguilera, e a actriz Felicity Keri Russell — o espectáculo foi cancelado após a segunda temporada de Spears. Ela regressou a Nova Iorque aos 15 anos de idade e começou a fazer audições para bandas pop e gravações de cassetes de demonstração, uma das quais acabou por lhe conseguir um acordo com a Jive Records.
Spears entrou no estúdio com escritores/produtores de topo como Eric Foster White (Boyzone, Whitney Houston, Backstreet Boys) e Max Martin (Ace of Base, Backstreet Boys, *NSYNC). Em finais de 1998, Jive lançou o seu primeiro single, o “…Baby One More Time”, com caneta Martin. Alimentado pelo seu vídeo, no qual Spears e uma trupe de dançarinos estavam vestidos como uma prisão da escola católica, o single shot para o topo das tabelas Billboard. Quando o álbum de estreia de Spears com o mesmo título foi lançado no início de 1999, entrou nas tabelas em número um e aí permaneceu durante seis semanas. Uma vez que o omnipresente single principal morreu, o álbum continuou a girar fora dos sucessos: o Top Ten “(You Drive Me) Crazy”, a balada quase Top 20 “Sometimes”, e o Top 20 “From the Bottom of My Broken Heart”. No final de 1999, …Baby One More Time tinha vendido dez milhões de cópias, e passou a vender mais uns bons três milhões, para além disso. O seu sucesso tocou uma onda de jovens divas pop que incluíam Christina Aguilera, P!nk, Jessica Simpson, e Mandy Moore. Spears foi uma super estrela, babada em inúmeras revistas, incluindo uma capa da Rolling Stone que suscitou especulações imediatas sobre a ainda jovem de 17 anos ter recebido implantes mamários.
Quando …Baby One More Time finalmente começou a perder força nos singles e nas tabelas dos álbuns, Spears estava pronta para lançar o seu seguimento. Oops!….I Did It Again apareceu na Primavera de 2000, e a faixa título foi um sucesso instantâneo, correndo para o Top Ten. O próprio álbum entrou nas paradas em número um e vendeu mais de um milhão de cópias na sua primeira semana de lançamento, estabelecendo um novo recorde de vendas de uma única semana por uma artista feminina. Os singles de acompanhamento incluíram “Lucky”, a venda de ouro “Stronger”, e “Don’t Let Me Be the Last to Know”, que foi co-escrito pela country diva Shania Twain e pelo seu produtor Mutt Lange. Um ano após o seu lançamento, Oops!…I Did It Again tinha vendido mais de nove milhões de cópias. Os rumores de que Spears namorava *NSYNC Heartthrob (e companheiro ex-Mouseketeer) Justin Timberlake acabaram por ser confirmados, o que só contribuiu para aumentar a atenção dos meios de comunicação social dedicada a ela.
Para o seu próximo álbum, Spears olhou para um futuro não tão distante quando tanto ela como grande parte da sua audiência estariam a crescer. Lançada em finais de 2001, Britney tentou apresentar a cantora como uma jovem mulher mais madura, e foi acompanhada por leves sugestões de que a sua vida pessoal nem sempre era completamente puritana. Tornou-se o seu terceiro álbum consecutivo a estrear-se no número um, embora desta vez os singles não tenham tido tanto sucesso; “I’m a Slave 4 U”, “I’m Not a Girl, Not Yet a Woman”, e “Overprotected”, todos falharam os Dez Melhores. No início de 2002, o filme de estreia de Spears, Crossroads, atingiu os cinemas, mas o seu desempenho comercial foi algo decepcionante; além disso, o seu romance com Timberlake efervesceu pouco tempo depois. A seguir, Spears fez uma aparição de camafeu no Austin Powers de Mike Myers: Goldmember, e contribuiu com uma remixagem de “Boys” para a banda sonora. Entretanto, as vendas da Britney pararam em quatro milhões de cópias, talvez em parte porque uma nova raça de cantoras/compositoras adolescentes, como Michelle Branch e Avril Lavigne, estava a emergir como alternativa às rainhas adolescentes altamente empacotadas. Spears fez uma pausa na gravação e actuação durante vários meses, e começou a trabalhar num novo álbum no início de 2003. Os resultados, In the Zone, reflectiram um desejo de ser levado a sério como um adulto maduro (embora ainda altamente sexualizado). Previsivelmente, encabeçou as tabelas e lançou vários singles em órbita, incluindo os musicalmente aventureiros “Toxic,” “Everytime,” e “Me Against the Music”.
Na Zona, o sucesso número um no Billboard 200, e “Toxic” apanhou um Grammy para Melhor Gravação de Dança, mas em 2004 a vida pessoal de Britney começou a atingir os tablóides com regularidade. Ela teve um breve casamento de dois dias com o amigo de infância Jason Alexander, seguido da controversa digressão do Hotel Onyx, que acabou por ser cancelada apesar dos números financeiros positivos. Brevemente, Britney revelou a sua relação com o seu antigo dançarino de apoio Kevin Federline. Spears e Federline casaram em Setembro e foram tablóides regulares nos meses que se seguiram à cerimónia; alguma desta relação foi documentada em Chaotic, um reality show UPN que consistia principalmente nos seus próprios vídeos caseiros.
O ano de 2005 não foi menos agitado para Spears. Ela lançou Greatest Hits: A minha prerrogativa em Janeiro, mas foi o anúncio da sua gravidez que realmente ganhou as manchetes. Sean Preston Federline nasceu em Setembro, e seguiu-se uma guerra de licitações pelos primeiros direitos às fotografias do bebé. À medida que a confusão em torno do nascimento de Sean continuou, Britney lançou um álbum de remixes mesmo a tempo para a época das férias. Em 2006, Spears descobriu que estava grávida novamente; pouco depois do nascimento do seu segundo filho, Jayden James Federline, ela divorciou-se de Federline. Na sequência de outro incidente de agarrar a cabeça no início de 2007 (no qual Spears rapou espontaneamente a cabeça num salão em Tarzana, Califórnia, para deleite dos fotógrafos próximos), Spears procurou ajuda no Centro de Tratamento Promessas de Malibu. Depois de deixar o centro, começou a trabalhar no seu álbum de regresso e realizou alguns pequenos espectáculos nos locais da House of Blues em Los Angeles, San Diego, Anaheim, e Las Vegas naquele mês de Maio. Apesar da agitação contínua na sua vida naquele Verão e Outono, o Blackout chegou em Outubro de 2007. Provou ser o seu álbum de menor sucesso até à data, com três Top 40 êxitos, mas não conseguiu obter a certificação de platina no seu primeiro ano de lançamento.
Spears sofreu mais golpes no início de 2008 quando perdeu a custódia dos seus filhos, fez várias aparições em tribunal, e foi colocada em detenção psiquiátrica involuntária duas vezes no espaço de um mês. No entanto, o Blackout ganhou vários prémios patrocinados pela MTV, incluindo o Álbum do Ano do Europe Music Awards em Novembro de 2008. Nesse mesmo Outono, “Womanizer”, o single de apagão do próximo disco da Spears, tornou-se o seu primeiro single número um em quase uma década. O Circus completo chegou em Dezembro, apresentando uma mistura de baladas xaroposas e números de dança uptempo que foram concebidos para alimentar o regresso de Spears. Em 2009, o single “3” seguiu “Womanizer” até ao topo, e apareceu na sua compilação de carreira The Singles Collection. Em 2011, Spears regressou com o álbum de estúdio Femme Fatale, com o single “Hold It Against Me”, que se tornou o seu quarto single a subir no topo da Billboard Hot 100. O segundo single, o Ke$ha co-escrito “Till the World Ends”, não encabeçou as paradas, mas foi um sucesso maior, passando a dupla platina nos EUA.
Britney apoiou a Femme Fatale com uma digressão internacional que decorreu até ao final de 2011; no final do ano, o vídeo caseiro Live: A digressão Femme Fatale Tour foi lançada. Spears voltou à televisão em 2012 quando assinou para ser uma das celebridades do júri na segunda temporada da versão norte-americana de Simon Cowell’s The X Factor. O espectáculo regressou no Outono de 2012. Spears não regressou ao programa para a sua terceira temporada. Também em 2012, Britney apareceu na pista do will.i.am “Scream and Shout”. Este foi o início de uma maior parceria, tal como o will.i.am acabou como produtor executivo do seu oitavo álbum de estúdio, Britney Jean. Precedido pelo single “Work Bitch” — juntamente com um camafeu Britney no álbum Bangerz de Miley Cyrus de 2013 e o anúncio de uma residência de dois anos em Las Vegas — Britney Jean apareceu durante a primeira semana de Dezembro de 2013. Embora Britney Jean tenha estreado no Top 5 do Billboard 200, seria o seu álbum com o desempenho mais baixo até à data. Nos anos seguintes, ela continuou a sua residência em Las Vegas e contribuiu para um par de novas faixas: “Pretty Girls” com Iggy Azalea e uma capa do “Tom’s Diner” de Suzanne Vega para Giorgio Moroder. No início de 2016, Spears anunciou que lançaria o seu nono álbum no final desse ano. “Make Me”, uma faixa em midtempo com o rapper G-Eazy, apareceu em Julho e Agosto assistiu ao lançamento do álbum Glory full-length.