Uma estrela no mundo R&B antes mesmo de sair da adolescência, a promissora carreira de Aaliyah foi tragicamente interrompida pela sua morte num acidente de avião aos 22 anos de idade. Mesmo com apenas três álbuns sob a sua alçada, ela já tinha ganho um lugar como talentosa lançadora de tendências entre os R&B elite. Após uma transição bem sucedida para uma imagem mais madura, Aaliyah desempenhou um papel importante na popularização do estilo de produção futurista e gaguejador que consumiu o hip-hop e a alma urbana no final dos anos 90. O seu trabalho com a Timbaland, especialmente, foi um dos mais prospectivos R&B do seu tempo, mesmo quando o movimento concorrente neo-soul estava a ganhar proeminência. A morte de Aaliyah veio no calcanhar do seu terceiro e mais bem sucedido álbum, tornando especialmente lamentável que lhe tenha sido roubada uma oportunidade de continuar o seu desenvolvimento criativo.
Aaliyah Dana Haughton nasceu a 16 de Janeiro de 1979, em Brooklyn, e recebeu o nome de uma palavra swahili que significa “mais exaltada”. O seu tio, Barry Hankerson, foi gerente e advogado de entretenimento que foi casado com Gladys Knight durante algum tempo, e a sua mãe, também cantora, matriculou Aaliyah em aulas de voz antes mesmo de ela ter começado a escola. Ainda muito jovem, mudou-se com a sua família para Detroit, onde cantou em várias peças escolares. Aos nove anos de idade, fez uma audição com sucesso para o programa de televisão Star Search, onde interpretou “My Funny Valentine” (e perdeu). Dois anos mais tarde, graças às ligações do seu tio Hankerson, passou cinco noites em Las Vegas actuando como parte da revista Gladys Knight. Para além da sua sobrinha, Hankerson estava também a gerir um R&B estrela chamada R. Kelly, e introduziu os dois em 1992. Kelly rapidamente tomou Aaliyah sob a sua asa e começou a escrever e a produzir canções para ela.
O álbum de estreia de Aaliyah, Age Ain’t Nothing but a Number, foi lançado no Verão de 1994 e rapidamente se tornou um sucesso de venda de platina com a força de dois singles smash, “Back & Forth” e “At Your Best (You Are Love)” (este último uma capa da Isley Brothers). Ambas as canções atingiram o Top Ten pop e foram douradas, e “Back & Forth” foi até ao número um no R&B charts, enquanto que “At Your Best” ficou um ponto a menos. No final do ano, Aaliyah viu-se no centro da controvérsia quando se espalharam rumores de que a cantora de 15 anos se tinha casado com Kelly, que era mais de dez anos mais velha. Apesar de ambos os campos terem sido resolutamente ignorados, documentos posteriores confirmaram que os dois se tinham casado no estado de Illinois em Agosto e que tinham obtido uma anulação pouco depois. Quando os meios de comunicação social morreram, os dois já se tinham separado, tanto pessoal como criativamente.
Em 1996, Aaliyah lançou o seu álbum de acompanhamento, One in a Million, que sinalizou uma maturidade recentemente emergente. Ela trabalhou com vários produtores diferentes, mais notavelmente Timbaland, que co-escreveu várias faixas com a sua parceira, Missy “Misdemeanor” Elliott (em breve se tornará uma estrela a solo por direito próprio). Várias destas — “If Your Girl Only Knew”, “One in a Million”, “4 Page Letter” — tornaram-se êxitos, com “If Your Girl Only Knew” a ir até ao topo do R&B charts. A balada de Diane Warren “The One I Gave My Heart To” foi também uma Top Ten R&B hit, e uma num milhão acabou por ir para o dobro da platina. Entretanto, Aaliyah formou-se na escola secundária (em 1997) e contribuiu com várias canções para filmar bandas sonoras. “Journey to the Past”, de Anastasia, foi nomeada para um Óscar, e no início de 1998 teve um grande êxito com “Are You That Somebody?” do Dr. Dolittle de Eddie Murphy (no qual ela também fez uma aparição camafeu).
Aaliyah levou o seu tempo a gravar um seguimento, e pôs o processo completamente em espera para iniciar uma carreira de actriz. Ela co-estrelou com o mestre de artes marciais Jet Li e o rapper DMX na adaptação urbana de Shakespeare de 2000 Romeo Must Die, e o seu single de banda sonora de acompanhamento, “Try Again”, tornou-se o seu primeiro êxito número um nas cartas pop nesse Verão. Aaliyah completou subsequentemente as filmagens no filme de Anne Rice, a rainha dos Damned, desempenhando o papel principal como rainha vampira, e foi lançada em papel de destaque nas duas sequelas de The Matrix. Além disso, terminou finalmente o seu tão esperado terceiro álbum, com Timbaland a tratar novamente das faixas mais proeminentes. Lançado no Verão de 2001, Aaliyah completou a revisão da imagem da cantora num adulto sensual mas sensível. O disco recebeu excelentes críticas, e o primeiro single, “We Need a Resolution,” foi um Top 20 R&B hit.
Cerca de um mês após o lançamento do álbum, Aaliyah viajou para as Bahamas para filmar um vídeo para o seu segundo single, “Rock the Boat”. A 25 de Agosto, ela e vários membros da tripulação embarcaram num pequeno avião bimotor Cessna de regresso ao continente. O avião despenhou-se pouco depois da descolagem, explodindo no impacto; Aaliyah e outros sete passageiros morreram instantaneamente, e o nono morreu mais tarde num hospital de Nassau. As investigações sobre o acidente mostraram que o avião tinha sido carregado muito para além da sua capacidade de peso, e que o piloto Luis Morales tinha sido recentemente preso por posse de cocaína de crack (cujos vestígios, juntamente com álcool, foram encontrados no seu sistema); além disso, a companhia charter, Blackhawk International Airways, não o tinha autorizado a pilotar a embarcação em questão. Naturalmente, a comunidade R&B reagiu com uma efusão de choque e tristeza, e Aaliyah tornou-se o único álbum de encenação do cantor, acabando por ser duplamente platina. “Rock the Boat” e “More Than a Woman” foram ambos êxitos póstuma do Top Ten no R&B, e “Queen of the Damned” foi um sucesso comercial aquando do seu lançamento no início de 2002, encabeçando a bilheteira na sua primeira semana. Como os detalhes continuaram a emergir da investigação do acidente de avião, os pais da Aaliyah apresentaram queixa contra a Blackhawk Airways, a Virgin Records, e várias outras empresas. No final de 2002, o álbum póstumo I Care 4 U entrou nas tabelas no número três; misturou alguns dos maiores êxitos da cantora com uma selecção de material inédito. A faixa título foi um sucesso pop Top 20, e “Miss You” encabeçou o R&B charts no início do ano seguinte.