Dacascos en un fotograma de producción tomado durante el rodaje de una escena eliminada en la película de Wayne Wang Dim Sum: A Little Bit of Heart en 1983
Dacascos se convirtió en actor tras ser descubierto caminando por la calle en el barrio chino de San Francisco por Chris Lee (asistente de dirección) y Rexall Chinn (estilista), que en ese momento trabajaban para el director Wayne Wang. Le dieron un papel en Dim Sum: A Little Bit of Heart, y aunque sus escenas fueron cortadas de la película final, pasó a establecer una carrera en cine y televisión interpretando principalmente a artistas marciales. En un principio, iba a interpretar al Ranger Rojo, Victor Lee, en Bio-Man, producida por Haim Saban, que nunca llegó a ser elegida, pero que más tarde se convertiría en Mighty Morphin Power Rangers.
Su papel más destacado fue en la película de 1993 Sólo los fuertes, en la que interpretaba a Louis, un maestro de capoeira que coge a los posibles fracasados de un instituto y les da un giro a sus vidas enseñándoles el arte marcial brasileño basado en el arte marcial de África occidental que trajeron los esclavos. Al año siguiente, Dacascos coprotagonizó junto a Scott Wolf, de Party of Five, los papeles de Jimmy y Billy Lee, respectivamente, en la película basada en el videojuego Double Dragon.
Interpreta al presidente de Iron Chef America y Iron Chef Australia. En la historia de fondo de la serie es el sobrino del presidente original de Iron Chef, Takeshi Kaga; los actores no tienen ninguna relación en la vida real.
Ha participado en muchas películas de acción como Drive, Brotherhood of the Wolf, Crying Freeman y Cradle 2 the Grave, en la que se enfrentó a Jet Li. También ha actuado en tres videojuegos: la actuación de voz en Stranglehold, la actuación en vivo en Wing Commander IV: The Price of Freedom y la recreación digital de The Chairman en el videojuego Iron Chef America: Supreme Cuisine para Wii.
Dacascos fue nominado al Premio Saturn al Mejor Actor de Reparto en 2002 por su papel en La Hermandad del Lobo. También apareció en la serie de televisión El cuervo: Stairway to Heaven, que era una continuación de la película de 1994 The Crow. También aparece en la serie de televisión infantil Kamen Rider: Dragon Knight, donde interpreta a Eubulon, también conocido como el Maestro del Adviento, mentor de los Kamen Riders y creador de las barajas del Adviento.
Dacascos interpreta el papel recurrente de Wo Fat en la serie de la CBS, Hawaii Five-0. Retrató a Kung Lao en la segunda temporada de la serie de YouTube Mortal Kombat: Legacy. Tuvo un papel recurrente en la tercera temporada de Agents of S.H.I.E.L.D. como el Sr. Giyera, un inhumano sirviente de Hydra que puede manipular objetos inanimados.
En mayo de 2019, Dacascos interpretó a Zero, un antagonista principal en la película de suspense de acción John Wick: Chapter 3 – Parabellum. Recientemente, protagonizó un papel recurrente en la serie de Netflix, Wu Assassins.