Dacascos numa produção ainda feita durante a filmagem de uma cena eliminada no filme Dim Sum de Wayne Wang: Um Pouco de Coração em 1983
Dacascos tornou-se actor depois de ter sido descoberto a andar na rua em Chinatown, em São Francisco, por Chris Lee (assistente de realização) e Rexall Chinn (cabeleireiro), que na altura trabalhavam para o realizador Wayne Wang. Ele foi elenco em Dim Sum: Um Pouco de Coração, e embora as suas cenas tenham sido cortadas do filme final, continuou a estabelecer uma carreira cinematográfica e televisiva, desempenhando principalmente artistas marciais. Originalmente, foi escolhido para desempenhar o papel de Red Ranger, Victor Lee, em Bio-Man produzido por Haim Saban, que nunca foi apanhado mas que mais tarde evoluiria para Mighty Morphin Power Rangers.
O seu papel de breakout foi no filme Only the Strong de 1993, no qual interpretou Louis, um mestre de capoeira que pega nos potenciais fracassos de uma escola secundária e dá a volta às suas vidas ensinando-lhes a arte marcial brasileira baseada na arte marcial da África Ocidental trazida pelos escravos. No ano seguinte, Dacascos co-estrelou com Party of Five’s Scott Wolf como Jimmy e Billy Lee, respectivamente, no filme, baseado no jogo de vídeo, Double Dragon.
Ele desempenha o papel de Presidente do Iron Chef America e Iron Chef Australia. Na história da série, ele é sobrinho do presidente original do Iron Chef, Takeshi Kaga; os actores não têm qualquer relação na vida real.
Ele tem sido apresentado em muitos filmes de acção, tais como Drive, Brotherhood of the Wolf, Crying Freeman e Cradle 2 the Grave, no qual ele se defrontou com Jet Li. Também actuou em três jogos de vídeo: voz em Stranglehold, actuação ao vivo em Wing Commander IV: The Price of Freedom e recriação digital de The Chairman in the Iron Chef America: O jogo de vídeo Supreme Cuisine para Wii.
Dacascos foi nomeado para o Saturn Award for Best Supporting Actor em 2002 pelo seu papel na Brotherhood of the Wolf. Também apareceu na série de televisão The Crow: Stairway to Heaven, que foi uma continuação do filme The Crow de 1994. Também apareceu no programa de televisão infantil, Kamen Rider: Cavaleiro Dragão, onde retrata Eubulon, também conhecido como o Mestre do Advento, mentor dos Cavaleiros de Kamen e criador dos Decks do Advento.
Dacascos desempenha o papel recorrente de Wo Fat na série CBS, Hawaii Five-0. Retratou o Kung Lao na segunda temporada da série do YouTube Mortal Kombat: Legado. Teve um papel recorrente na terceira temporada de Agents of S.H.I.E.L.D. como Mr. Giyera, um servo desumano da Hydra que consegue manipular objectos inanimados.
Em Maio de 2019, Dacascos interpretou Zero, um antagonista principal no filme de thriller de acção John Wick: Capítulo 3 – Parabellum. Recentemente, estrelou num papel recorrente na série Netflix, Wu Assassins.