Lanzamiento y debutEdición
La cadena se lanzó a las 22:00, hora del este, el 29 de abril de 1996, como Nick at Nite’s TV Land. Tras un cortometraje de 7 minutos para presentar la cadena, el primer programa que se emitió fue una edición sindicada de The Best of The Ed Sullivan Show con el debut de los Beatles en Estados Unidos, junto con rutinas de Joan Rivers, Richard Pryor y el Señor Wences. El programa encabezó una programación de día de lanzamiento que retransmitió numerosos estrenos de series, episodios piloto y primicias televisivas.
La alineación original de la cadena estaba formada por: Hill Street Blues, St. Elsewhere, The Ed Sullivan Show, Gunsmoke, That Girl, The Sonny & Cher Comedy Hour, Honey West, The Addams Family, Love, American Style, Petticoat Junction, Green Acres; The Phil Silvers Show y Hogan’s Heroes.
Aunque el canal se lanzó durante una época en la que el consentimiento de retransmisión era cada vez más común entre las redes de suscripción y las emisoras de televisión terrestre de todo el país debido a una disposición de la Ley del Cable de 1992, MTV Networks optó por ofrecer TV Land a los proveedores de suscripción de forma gratuita durante sus cinco años de funcionamiento, siempre que añadieran el canal a sus niveles básicos ampliados durante el año natural de 1996. Asimismo, USSB, entonces uno de los dos servicios que utilizaban el satélite DirecTV, ofreció TV Land como canal gratuito a los usuarios de USSB y del satélite DirecTV, sin requerir una suscripción, durante sus primeros años en antena.
Poco después del debut de TV Land, MCA presentó una demanda contra Viacom. Dado que el acuerdo original de MCA con Paramount Pictures para operar USA Network prohibía a cualquiera de los dos socios operar otras redes de televisión de pago fuera de la empresa conjunta, Viacom había incumplido el contrato desde que la compañía compró Paramount en 1994, porque había operado MTV Networks (cuyas participaciones incluyen Nickelodeon, MTV y VH1) desde su fundación en 1983, y Showtime Networks (propietaria de Showtime, The Movie Channel y Flix.) desde su fundación en 1985. MCA afirmó que la intención de TV Land era competir directamente con USA (lo que resultó ser cierto). Viacom alegó que el asunto ya se había resuelto cuando Sumner Redstone liberó a Frank Biondi de su contrato para dejarle trabajar en MCA. La demanda se resolvió finalmente cuando Viacom aceptó vender su 50% de participación en USA Networks a MCA (MCA se convirtió más tarde en Universal Studios, antes sólo una filial, que acabó fusionándose con NBC y, más tarde, con Comcast).
En febrero de 1999, según los datos de audiencia de Nielsen, TV Land obtuvo una media de 1,0 de share en horario de máxima audiencia, empatando con ESPN en el décimo puesto entre todas las cadenas de televisión de pago. Sus hermanas, MTV y VH1, ocuparon respectivamente los puestos 17 y 26. El columnista John Dempsey informó en Variety: «Ese índice de febrero colocó a TV Land en el top 10 por primera vez desde que comenzó a operar, y abrió los ojos de la industria de la televisión a la rica veta de programas de televisión antiguos y dorados que los distribuidores están extrayendo para una audiencia de aficionados a la nostalgia y niños que se tropiezan con las series por primera vez.»
Esfuerzos de programación original y cambio hacia la Generación XEditar
La cadena incursionó por primera vez en la programación original guionizada en 2010 con el debut de la comedia de situación Hot in Cleveland (protagonizada por las estrellas de comedia establecidas Valerie Bertinelli, Jane Leeves, Wendie Malick y Betty White), que se estrenó en junio de 2010 con 4,75 millones de espectadores, una audiencia récord para el canal. (El éxito de esa serie dio lugar a un spin-off llamado The Soul Man, que se estrenó en junio de 2012). Le siguió el estreno el 19 de enero de 2011 de Retirada a los 35.
En noviembre de 2014, en medio de las crecientes acusaciones de agresión sexual contra Bill Cosby, la cadena anunció que retiraba las reposiciones de El show de Cosby de su programación, y eliminó todas las referencias de la serie de su página web; también se canceló un maratón de episodios de la serie que se había programado para Acción de Gracias. En su lugar se emitieron episodios de la serie de Steve Harvey Family Feud.
La cadena inició una transición de programación en marzo de 2015, cuando se lanzó la nueva serie de Sutton Foster, Younger, sin marca ni publicidad tradicionales de la cadena. Tras el Memorial Day y el final de la serie Hot in Cleveland, se presentó un nuevo logotipo como parte de una nueva marca más amplia que vio cómo TV Land cambiaba su enfoque hacia los espectadores de la Generación X, que se convirtieron en el grupo demográfico de la cadena. Las nuevas series originales Impastor y The Jim Gaffigan Show se dieron a conocer cuando la cadena anunció oficialmente la introducción del cambio de marca el 23 de junio de 2015. Completando el cambio hacia una programación más vanguardista y con una sola cámara, TV Land anunció el 28 de julio que la próxima quinta temporada de la comedia multicámara The Soul Man sería la última. Menos de dos semanas después, el 10 de agosto, la última comedia multicámara de TV Land, The Exes, fue cancelada mientras se emitía su cuarta temporada, con el anuncio de que el último episodio se emitiría el 16 de septiembre.
En julio de 2015, TV Land abandonó las reposiciones de The Dukes of Hazzard tras la retirada de la bandera de batalla confederada de los terrenos de la Casa del Estado de Carolina del Sur (la bandera se exhibía encima del coche de la serie, el General Lee).
En 2016 se estrenó la comedia de situación de una sola cámara Teachers.
Desde 2017, Viacom ha estado en proceso de reorganizar sus negocios de medios de comunicación en torno a seis marcas emblemáticas, incluyendo Paramount Pictures, BET, Comedy Central, Nickelodeon, Nick Jr, y MTV. El presidente de la cadena, Keith Cox, fue reasignado a la recién renombrada Paramount Network (la antigua Spike), y dos series originalmente programadas para TV Land -American Woman y Heathers- fueron reasignadas al canal. La primera fue cancelada tras su primera temporada, mientras que la segunda se emitió finalmente de forma muy editada y redactada. Younger también debía trasladarse a Paramount Network para su sexta temporada, pero el traslado se revirtió antes de que se lanzara la temporada más reciente.
El 20 de agosto de 2019, se lanzaron dos canales con la marca TV Land, «TV Land Drama» y «TV Land Sitcoms», en Pluto TV, un servicio de streaming gratuito adquirido por Viacom en marzo de 2019. Este último canal fue un cambio de marca del antiguo canal «Pluto TV Sitcoms».