Reducción de borohidruros
Reducción de aldehídos y cetonas
En la reducción de la glucosa catalizada por enzimas, un protón junto con 2 electrones se añade al carbono carbonilo y un protón se añade al oxígeno carbonilo. Un protón con 2 electrones, o H-, se llama hidruro.
| Reducción del aldehído: | RCHO + H- + H+  RCH2OH |
El NADPH es una fuente de H- en los sistemas biológicos. En el laboratorio utilizamos fuentes de hidruros más pequeñas (y mucho más baratas) para las reacciones de reducción. Uno de los reactivos de hidruro más comunes es el borohidruro de sodio, .
En la primera reacción anterior el H- se transfiere del reactivo borohidruro nucleófilo al carbono carbonilo electrófilo. Esto forma una sal de alcóxido y BH3. El segundo paso es la protonación del alcóxido básico con un ácido para formar el alcohol.
La reacción entre una cetona y el borohidruro de sodio es análoga.
Reducción de los ácidos carboxílicos
El carbono carbónico de un ácido carboxílico es aún más electrófilo que el carbono carbónico de un aldehído o una cetona. Sin embargo, también hay un protón ácido del ácido carboxílico que puede reaccionar con reactivos de hidruro. Por esta razón, el borohidruro de sodio no reduce un ácido carboxílico.
Un ácido carboxílico puede reaccionar con un alcohol, en presencia de una pequeña cantidad de un ácido, para formar un éster de ácido carboxílico. A continuación, el éster puede reducirse.
La reacción del éster metílico con borohidruro de sodio es la siguiente.
La adición del hidruro al carbono carbonilo es seguida por un segundo paso que elimina el grupo CH3O- y reforma el doble enlace C-O. En general, se trata de una sustitución de CH3O- por H- en el carbono carbonílico, pero se procede a través de un intermedio en el que el «carbono carbonílico» está unido a 4 grupos y tiene geometría tetraédrica.
El aldehído formado inicialmente puede reaccionar con el reactivo borohidruro adicional.