La olestra fue descubierta accidentalmente por los investigadores de Procter &G (P&G), F. Mattson y R. Volpenhein, en 1968, mientras investigaban sobre grasas que pudieran ser más fácilmente digeridas por los bebés prematuros.:340 En 1971, P&G se reunió con la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) para examinar qué tipo de pruebas serían necesarias para introducir la olestra como aditivo alimentario.:341
Durante las siguientes pruebas, P&G observó un descenso de los niveles de colesterol en sangre como efecto secundario de la olestra en sustitución de las grasas alimentarias naturales. A raíz de esta posibilidad potencialmente lucrativa, en 1975, P&G presentó una nueva solicitud a la FDA para utilizar la olestra como «medicamento», concretamente para reducir los niveles de colesterol:341 La larga serie de estudios que siguieron no consiguió demostrar la reducción del 15% requerida por la FDA para ser aprobada como tratamiento. Los trabajos posteriores sobre la olestra languidecieron.
En 1984, la FDA permitió a Kellogg afirmar públicamente que sus cereales de desayuno ricos en fibra eran eficaces para reducir el riesgo de cáncer. P&G inició inmediatamente otra serie de pruebas que duró tres años. Cuando se completaron estas pruebas, P&G solicitó la aprobación como aditivo alimentario para sustituir hasta el 35% de las grasas en la cocina casera y el 75% en usos comerciales.:341
Una de las principales preocupaciones que tenía la FDA sobre la olestra era que podría animar a los consumidores a comer más alimentos de la «parte superior de la pirámide» debido a la percepción de que era más saludable. Esto podría dar lugar a que los consumidores consumieran en exceso, pensando que la adición de olestra eliminaría las consecuencias negativas:339-40 A la luz de esta posibilidad, aprobarla como aditivo habría significado que los consumidores estarían consumiendo un alimento con una cantidad relativamente alta de un aditivo, cuyos efectos sobre la salud a largo plazo no estaban documentados. Esto hizo que la FDA se mostrara especialmente reticente a aprobar el producto, así como los efectos secundarios, como la diarrea, y la preocupación por la pérdida de vitaminas liposolubles.
En agosto de 1990, P&G redujo su enfoque a los «snacks salados», patatas fritas, chips de tortilla, galletas saladas y alimentos similares.
Para entonces, las patentes originales se acercaban a su vencimiento en 1995. P&G presionó para obtener una prórroga, que recibió en diciembre de 1993. Esta prórroga duró hasta el 25 de enero de 1996. Gracias a la presión ejercida por P&
En el momento de la resolución de 1996, la FDA concluyó que, «para evitar el uso de marcas falsas… los alimentos que contienen olestra tendrían que llevar una declaración en la etiqueta para informar a los consumidores sobre los posibles efectos de la olestra en el sistema gastrointestinal. La declaración de la etiqueta también aclararía que las vitaminas añadidas estaban presentes para compensar cualquier efecto nutricional de la olestra, en lugar de proporcionar un mayor valor nutricional»:46364 La FDA retiró posteriormente la etiqueta diciendo que la «etiqueta actual no comunica con precisión la información a los consumidores».:46387 La FDA también estuvo de acuerdo con P&G en que la «declaración de la etiqueta podía ser engañosa y hacer que los consumidores de olestra atribuyeran problemas graves a la olestra cuando era poco probable que fuera así».:46397
La Administración de Alimentos y Medicamentos aprobó el uso de la olestra como aditivo alimentario en 1996, y se utilizó inicialmente en las patatas fritas bajo la marca WOW de Frito Lay. En 1998, el primer año en que los productos de olestra se comercializaron a nivel nacional después de que el Comité Asesor de Alimentos de la FDA confirmara un dictamen que había emitido dos años antes, las ventas superaron los 400 millones de dólares:338 Sin embargo, en el año 2000 las ventas se redujeron a 200 millones de dólares. P&G abandonó los intentos de ampliar los usos de la olestra, y vendió su fábrica con sede en Cincinnati a Twin Rivers Technologies en febrero de 2002.
A partir de 2013, las patatas fritas Lay’s Light seguían estando disponibles, listando la olestra como ingrediente. Las patatas fritas Pringles Light, fabricadas por Kellogg’s (aunque en su momento fue un producto P&G), utilizan olestra de la marca Olean.