Cuando empezaron a salir, la estrella del country Carrie Underwood y el ex quarterback de los Cowboys de Dallas Tony Romo parecían una pareja perfecta. Al parecer, la pareja salió a principios de 2007, pero rompieron en octubre de ese mismo año. Romo fue la cita de Underwood en los premios de la Academia de Música Country de ese año y pasaron juntos sus cumpleaños, según Entertainment Weekly. Aunque los fans nunca sabrán lo que realmente pasó entre los dos, hay versiones contradictorias sobre cómo definieron realmente su relación. Por su parte, Romo dijo a Sports Illustrated después de su supuesta ruptura que tuvo «suerte» de conocerla y que son «amigos», según EW.
Underwood también mantuvo en 2007 que nunca fueron algo serio, sobre todo porque Romo quería evitar que los fans de los Cowboys juzgaran su forma de jugar (y a ella) si estaba en el estadio durante los partidos. Sobre las especulaciones de que eran pareja, dijo: «En un momento dado, parecía que la cosa iba por ahí. Pero a secas, lo suyo es el fútbol. No sé si es que yo no soy su tipo o lo que sea, pero no creo que esté en un momento de su vida en el que esté dispuesto a sacrificar el fútbol. Odiaba tanto que la gente pensara que me prestaba más atención a mí y eso le hacía no hacerlo bien». Pero a juzgar por los comentarios que hizo después, puede que esa no fuera toda la historia.