Sterling y el propietario mayoritario de los Lakers de Los Ángeles, Jerry Buss, fueron cada uno de ellos responsables indirectos de que el otro fuera propietario de su respectiva franquicia de la NBA. El primer caso se produjo en 1979, cuando Buss utilizó el dinero que ganó con la venta de una parte de sus edificios de apartamentos a Sterling (por valor de 2,7 millones de dólares), que cubrió el saldo restante en la compra de los Lakers, el equipo de hockey de los Kings y El Foro de Los Ángeles a Jack Kent Cooke por 67 millones de dólares. Dos años más tarde, Buss sugirió a Sterling que podía comprar su propia franquicia de la NBA, y Sterling compró los Clippers de San Diego por 12,5 millones de dólares.
En su conferencia de prensa de presentación en San Diego, Sterling prometió «gastar sumas ilimitadas» para convertir a los Clippers en un competidor, y se embarcó en una campaña de marketing en todo el condado con su cara sonriente en vallas publicitarias y en la parte trasera de los autobuses. Los anuncios iniciales decían: «Mi promesa: haré que te sientas orgulloso de los Clippers». A diferencia del éxito instantáneo de Buss con los Lakers (que incluso ganaron un campeonato de la NBA en su primera temporada como propietario, 1979-80), Sterling y sus Clippers pasaron por muchas temporadas mediocres, y no tuvieron su primera temporada ganadora hasta la temporada 1991-92, 11 años después de ser propietario. En los 33 años que Sterling fue propietario de los Clippers hasta 2013-14, los Clippers perdieron 50 o más partidos en 22 ocasiones, 60 o más en ocho ocasiones y 70 partidos en una ocasión. Su récord de 9-41 en la temporada 1998-99, acortada por el cierre patronal, se proyectó en otra temporada de 60 derrotas.
La NBA multó en 1982 a Sterling con 10.000 dólares, la mayor cantidad jamás impuesta a un propietario en aquella época, después de que comentara que aceptaría que los Clippers terminaran en el último lugar para poder draftear a un jugador de impacto como Ralph Sampson. En junio de 1982, Sterling intentó trasladar el equipo a Los Ángeles. Esto provocó una investigación de los Clippers por parte de un comité de la NBA formado por seis propietarios. En septiembre, el grupo recomendó que se pusiera fin a la propiedad de Sterling, al comprobar que se había retrasado en el pago a los acreedores y a los jugadores. Días antes de una votación programada por la liga en octubre para destituir a Sterling, éste aceptó vender el equipo, y la liga buscó compradores que mantuvieran la franquicia en San Diego. A sugerencia de David Stern, entonces vicepresidente de la liga, Sterling pudo mantener su posición como propietario, pero cedió las funciones de operación de la franquicia a Alan Rothenberg, que se convirtió en el presidente del equipo. En febrero de 1983, Stern calificó a los Clippers como una franquicia de «primera clase», y ya no se persiguió la destitución de Sterling.
Entretenido por la victoria de su amigo Al Davis sobre la Liga Nacional de Fútbol Americano en una demanda antimonopolio que le permitió trasladar sus Raiders de Oakland a Los Ángeles sin la aprobación de la liga, Sterling trasladó los Clippers de San Diego a Los Ángeles en 1984, a pesar de que de nuevo se le negó el permiso de la NBA para hacerlo. La NBA, posteriormente, le impuso una multa de 25 millones de dólares. Sterling demandó a la liga por 100 millones de dólares, pero retiró la demanda cuando la liga aceptó reducir la multa a 6 millones de dólares. Sterling fue muy criticado por su frugal gestión de los Clippers, debido en parte a un historial constante de temporadas perdedoras. El club fue considerado durante mucho tiempo el hazmerreír de la NBA. Con el traslado de los Clippers al Staples Center en la temporada 1999-2000 de la NBA, el equipo comenzó a convertirse en un contendiente, ganando 47 partidos en la temporada 2005-2006. Fue el récord de victorias en una sola temporada desde que la franquicia se trasladó a California. También fue la segunda temporada ganadora en el mandato de Sterling como propietario. En la temporada 2011-2012, acortada por el lockout, llegaron a los playoffs con el mejor porcentaje de victorias de su historia (.606) y ganaron su serie de primera ronda contra los Memphis Grizzlies, 4-3, antes de ser barridos por los San Antonio Spurs, 4-0, en las semifinales de conferencia. Liderados por Blake Griffin y Chris Paul, los Clippers lograron otras dos campañas ganadoras en 2012-13 y 2013-14, estableciendo nuevos récords de la franquicia en victorias de temporada regular con 56 y 57, respectivamente.
Sterling rechazó numerosas ofertas de otras ciudades para reubicar a los Clippers y se mantuvo firme en su negativa a trasladar al equipo fuera de Los Ángeles, y mucho menos a venderlo. Aunque el equipo jugó algunos partidos en Anaheim, en el Arrowhead Pond (ahora el Honda Center), durante unos años antes de que se abriera el Staples Center, no estaba dispuesto a trasladar el equipo allí de forma permanente. En años posteriores, mostró una mayor disposición a gastar. En 2003, Sterling contrató a Elton Brand por seis años y 82 millones de dólares, el mayor contrato de la historia de la franquicia. Igualó el contrato que los Utah Jazz ofrecieron al agente libre restringido Corey Maggette: un acuerdo de 45 millones de dólares en seis años. Los Clippers contrataron a agentes libres veteranos de mayor precio, como Cuttino Mobley en 2005, Tim Thomas en 2006 y el nativo de Los Ángeles Baron Davis en 2008. En otra primicia durante el mandato de Sterling como propietario de los Clippers, el equipo dio una extensión de contrato de cuatro años al entrenador jefe Mike Dunleavy Sr., así como una extensión de cinco años al pívot Chris Kaman. Ambas prórrogas entraron en vigor a partir de la temporada 2007-08 de la NBA.
Bajo la propiedad de Sterling, sólo Dunleavy y Bill Fitch (1994-1998) duraron cuatro temporadas o más como entrenador jefe de los Clippers; a partir de la temporada 2009-10 de la NBA, Dunleavy entró en su séptima temporada como entrenador jefe de los Clippers, con mucho, la permanencia más larga en la historia de la franquicia, pero fue relevado de sus funciones de entrenador el 4 de febrero de 2010. Dunleavy era también el director general del club, pero fue despedido de ese cargo un mes después. Los Clippers acusaron a Dunleavy de defraudar al equipo, y éste demandó al club por el dinero que se le debía por el resto de su contrato; un árbitro ordenó a los Clippers pagar a Dunleavy 13 millones de dólares en 2011. Los Clippers también acudieron a los tribunales con los ex entrenadores jefe Fitch y Bob Weiss. Weiss, que firmó un contrato de tres años pero fue despedido en 1994 después de una temporada, tuvo que demandar para recibir el dinero que aún se le debía. En 2001, los Clippers demandaron a Fitch, de 63 años, al que el equipo había despedido en 1998, después de que dejaran de pagarle por no buscar empleo para reducir la obligación de pago del equipo. La demanda llegó a un acuerdo no revelado antes de llegar a los tribunales.
Sterling se gastó 50 millones de dólares para construir unas instalaciones de prácticas de última generación y la sede del equipo en el barrio de urbanización mixta de Playa Vista, en Los Ángeles. De este modo, siguió el ejemplo de otras franquicias de la NBA, como los Lakers, los Sacramento Kings, los Cleveland Cavaliers y los Detroit Pistons, al tener sus propias instalaciones dedicadas exclusivamente al uso del equipo. Las instalaciones se terminaron e inauguraron en septiembre de 2008, a tiempo para el inicio del campo de entrenamiento del equipo. Anteriormente, el equipo practicaba en un club de salud local en los suburbios de El Segundo, y antes en el Southwest College de Los Ángeles.
La propiedad de Sterling fue vista de forma crítica. La revista ESPN The Magazine nombró en 2009 a los Clippers como la peor franquicia del deporte profesional. Inusual para un propietario, Sterling en 2010 abucheó a los jugadores de su propio equipo -con Baron Davis recibiendo el tratamiento más duro- mientras el propietario se sentaba en la cancha durante los partidos en casa.A finales de abril de 2014, tras conocerse los comentarios racistas, Sporting News describió a Sterling como «uno de los peores propietarios del baloncesto en décadas», mientras que The New York Times y Forbes lo calificaron como el «peor propietario» del deporte, y un analista señaló que bajo la propiedad de Sterling, desde que compró los Clippers en 1981 hasta 2013-14, los Clippers lograron el peor porcentaje de victorias de las cuatro grandes ligas deportivas estadounidenses.
Comentarios racistas y prohibición de por vida
El 25 de abril de 2014, TMZ Sports publicó una grabación de una conversación entre Sterling y su amante, V. Stiviano (nacida María Vanessa Pérez, también conocida como Mónica Gallegos, Vanessa Pérez y María Valdez). En la grabación de septiembre de 2013, un hombre confirmado como Sterling se irritaba por una foto que Stiviano había publicado en Instagram, en la que posaba con el jugador del Salón de la Fama del Baloncesto Magic Johnson. Sterling le dijo a Stiviano, que ella misma era en parte afroamericana: «Me molesta mucho que quieras difundir que te relacionas con gente negra» y: «Puedes acostarte con . Puedes traerlos, puedes hacer lo que quieras», pero «lo poco que te pido es … que no los traigas a mis partidos.»
La grabación recibió cobertura mediática nacional y Sterling contrató al abogado Bobby Samini, con sede en Newport Beach, como su principal asesor en el litigio con la NBA, TMZ y Stiviano.
El presidente de los Clippers, Andy Roeser, emitió un comunicado al día siguiente, indicando que Stiviano estaba siendo demandada por la familia Sterling y que le había «dicho al señor Sterling que se ‘vengaría'» de él. Un mes antes, la esposa de Sterling había demandado a Stiviano para que le devolviera un dúplex de 1,8 millones de dólares en Los Ángeles, un Ferrari, dos Bentleys, un Range Rover y 200.000 dólares en efectivo que, según ella, había comprado su marido para Stiviano.
Los comentarios de Sterling afectaron a la NBA, una liga con jugadores mayoritariamente negros. El 26 de abril, el equipo celebró una reunión para discutir el incidente. Tanto los entrenadores como los jugadores expresaron su enfado por los comentarios, y plantearon brevemente la posibilidad de boicotear el cuarto partido de su serie contra los Golden State Warriors el 27 de abril, antes de decidir no hacerlo. En su lugar, los jugadores protestaron por los comentarios de Sterling llevando sus camisetas del revés para «ocultar cualquier logotipo del equipo» durante su reunión previa al partido. El 28 de abril, los jugadores de los Miami Heat se pusieron la camiseta del revés para solidarizarse con los Clippers. LeBron James comentó la situación: «No hay lugar para Donald Sterling en la NBA». El propietario de los Miami Heat, Micky Arison, también calificó las acusaciones de «atroces, ofensivas y muy tristes». Los jugadores de la NBA Kevin Johnson, Kareem Abdul-Jabbar, Magic Johnson, Charles Barkley, Shaquille O’Neal, Kobe Bryant y Michael Jordan también condenaron las declaraciones de Sterling. La sección de Los Ángeles de la Asociación Nacional para el Progreso de las Personas de Color (NAACP) canceló sus planes para el mes siguiente de premiar a Sterling por segunda vez con su premio a la trayectoria. El presidente Barack Obama calificó la grabación de Sterling de «declaraciones racistas increíblemente ofensivas». Chumash Casino, el patrocinador más visible de los Clippers durante las cuatro temporadas anteriores, puso fin a su relación con el equipo, al igual que los patrocinadores CarMax, Virgin America y otros. El 29 de abril de 2014, la UCLA anunció que rechazaba un regalo de 3 millones de dólares de Sterling.
El 29 de abril, el comisionado de la NBA, Adam Silver, anunció que Sterling había sido expulsado de la liga de por vida y multado con 2,5 millones de dólares, la máxima multa permitida por la constitución de la NBA. Silver despojó a Sterling de prácticamente toda su autoridad sobre los Clippers y le prohibió entrar en cualquier instalación de los Clippers. También se le prohibió asistir a cualquier partido de la NBA. El castigo fue uno de los más severos jamás impuestos a un propietario de un equipo deportivo profesional. Además, Silver declaró que se movería para obligar a Sterling a vender el equipo, basándose en una violación deliberada de las reglas, lo que requeriría el consentimiento de tres cuartas partes, o 22, de los otros 29 propietarios de equipos de la NBA.
En sus primeros comentarios públicos en casi dos semanas después de su prohibición de la NBA, Sterling apareció en la CNN con Anderson Cooper el 11 de mayo para disculparse, diciendo que «no era un racista», y pedir perdón. Dijo que Stiviano le había «incitado» a hacer los comentarios ofensivos. En la entrevista, Sterling criticó el carácter de Magic Johnson y su lucha contra el VIH. En respuesta a Sterling, Silver pidió disculpas por la NBA a Johnson «por seguir siendo arrastrado a esta situación y ser degradado por un ataque tan malicioso y personal».
La esposa de Sterling, Shelly, era copropietaria del equipo desde 1983, y había sido una de las dos gobernadoras suplentes del equipo. Aunque ella no estaba incluida en la prohibición de la NBA sobre Sterling, la liga declaró que «si la participación de un propietario mayoritario se termina por un voto de 3⁄4, todos los demás propietarios del equipo también se terminan automáticamente». En respuesta a la decisión de la NBA, el abogado de Sterling, Bobby Samini, calificó a la NBA de «banda de hipócritas», citando anteriores conductas discriminatorias de la NBA, y sugirió a la organización que «reflexionara detenidamente sobre su propia conducta.» La NBA acusó formalmente a Sterling de perjudicar a la liga con sus comentarios tanto en la grabación de TMZ como en la entrevista de la CNN, y programó una audiencia que comenzará el 3 de junio, tras la cual la liga podría votar para poner fin a la propiedad de los Sterling.
El 23 de mayo, Shelly Sterling dijo que su marido la había autorizado a negociar la venta del equipo. El 29 de mayo, llegó a un acuerdo, pendiente de la aprobación de la NBA, para vender el 100% de los Clippers al ex consejero delegado de Microsoft, Steve Ballmer, por 2.000 millones de dólares. Shelly también se comprometió a no demandar a la NBA y a indemnizar a la liga por otras demandas relacionadas con el caso, incluidas las iniciadas por su marido. La NBA respondió cancelando su audiencia para estudiar la posibilidad de despojar a los Sterling de los Clippers.
Sterling desmintió haber dado autorización a su mujer para vender el equipo, negó todos los cargos y se negó a vender los Clippers. Calificó las sanciones de «draconianas» y se refirió al proceso como una «farsa». Entonces demandó a la NBA por mil millones de dólares, alegando que había violado tanto las leyes antimonopolio como sus derechos constitucionales. El 4 de junio de 2014, el abogado Maxwell Blecher anunció que Sterling había decidido retirar la demanda contra la NBA, y había accedido a permitir la propuesta de venta de los Clippers a Ballmer por 2.000 millones de dólares. La venta se aprobaría a la espera de un voto mayoritario de los propietarios de la liga.
El 9 de junio, Blecher dijo que Sterling había retirado su apoyo a la venta, y que retomaría la demanda. Sin embargo, a Shelly se le concedió un juicio en el tribunal testamentario que comenzó el 7 de julio para permitirle proceder con la venta como único fideicomisario; ella sostuvo que tres médicos informaron que Sterling sufría de la enfermedad de Alzheimer y carecía de la capacidad mental para ser fideicomisario. Los alegatos finales estaban previstos para el 28 de julio. La NBA tenía previsto votar sobre la venta a Ballmer el 15 de julio, el mismo día en que el acuerdo expiraba a menos que Ballmer concediera una prórroga. El 23 de julio, Sterling demandó a su mujer, a la NBA y a Silver por daños y perjuicios, alegando que habían violado el derecho de sociedades y le habían defraudado para vender el equipo a Ballmer. Sterling también solicitó una orden judicial para congelar la venta. El 28 de julio, el tribunal testamentario falló a favor de Shelly y accedió a su petición de una orden que permitiera completar la venta independientemente de cualquier intervención de un tribunal de apelación. La compra del equipo por parte de Ballmer, por valor de 2.000 millones de dólares, se cerró el 12 de agosto, y Shelly recibió los títulos de «fan número uno de los Clippers» y «propietario emérito» como parte del acuerdo de venta. En abril de 2015, la mitad de los 2.000 millones de dólares pagados por Ballmer se encontraban en una cuenta de depósito en garantía controlada por la NBA a la espera de que concluyera la demanda de Sterling por la venta del equipo.
Uno de los críticos de Sterling entre los propietarios del equipo, el accionista mayoritario de los Atlanta Hawks, Bruce Levenson, también dejó la NBA en septiembre de 2014, como resultado indirecto de los incidentes y las demandas. Levenson denunció a la NBA un correo electrónico de contenido racial (enviado dos años antes), ya que el caso Sterling hizo que Levenson sintiera remordimientos por haberse comportado de una manera que describió como similar.
El juez de distrito de Estados Unidos Fernando M. Olguín desestimó la demanda de Sterling de 2014 por la venta del equipo en marzo de 2016. El juez la atacó como «claramente insuficiente» y «claramente inverosímil». Sterling apeló la decisión, pero sus abogados no presentaron un escrito de apertura antes de la fecha límite. El asunto concluyó con una moción de tres páginas para desestimar voluntariamente el caso.
En 2017, un juez dictaminó que dos bufetes de abogados podían seguir adelante con su demanda para cobrar más de 270.000 dólares en honorarios legales que supuestamente debían Donald y Shelly Sterling, derivados de la acción testamentaria de 2014 que despejó el camino para la venta de los Clippers.