La jugadora de softball Lisa Jorgenson comienza a salir con Matty Reynolds, un lanzador de los Washington Nationals. Además, recibe una intrigante llamada telefónica de un joven ejecutivo, George Madison, al que un amigo de Lisa le aconseja que la llame. George llama por cortesía porque quiere explicarle que su relación con su novia acaba de volverse más seria. Pero la vida da un giro brusco para George cuando de repente se encuentra en el punto de mira de una investigación criminal federal por malversación de fondos en una empresa dirigida por su padre, Charles Madison. George es despedido de su trabajo y abandonado por la empresa, con la excepción de su padre y su secretaria embarazada, Annie.
Todavía tambaleándose por este golpe, George acude a su novia en busca de simpatía y se queda atónito cuando ella rompe inmediatamente con él. Lisa queda desolada cuando se queda fuera de la lista del Equipo de Estados Unidos. Por capricho, George vuelve a llamar para invitar a Lisa a comer y ella acepta. La comida resulta ser un desastre; George está tan abrumado por sus problemas que Lisa acaba pidiendo que coman en silencio, y se separan sin esperar volver a verse. Sin saber qué hacer a continuación, Lisa se va a vivir con Matty, que tiene un ático en el mismo edificio de lujo donde vive el padre de George. Matty es rico, bienintencionado y divertido, pero también es inmaduro e insensible, y sigue teniendo aventuras casuales con otras mujeres.
George es acusado y podría enfrentarse a la cárcel. Annie es tan leal que intenta darle información privilegiada por adelantado, pero él la insta a no perder su propio trabajo. George y Lisa se encuentran en el edificio de Matty y George se ofrece a ayudar a Lisa a llevar su compra a casa. Matty vuelve a casa y se molesta al encontrar a Lisa en «su casa» con un invitado no deseado. Sin querer, la ofende, por lo que Lisa se muda y pasa una agradable y achispada velada en el modesto apartamento nuevo de George. El padre de George lanza entonces una última bomba a su hijo: Fue él quien cometió el acto ilegal por el que se acusa a George. Debido a una condena anterior, Charles pasaría al menos 25 años -básicamente, el resto de su vida debido a su avanzada edad- en prisión, mientras que George sólo cumpliría tres años como máximo.
La noche en que nace el bebé de Annie y su novio le propone matrimonio, Lisa empieza a reconsiderar su anterior reticencia a sentar la cabeza. George está claramente prendado de ella, pero Matty le ruega otra oportunidad y ella acepta. George hace una propuesta a su padre: intentará una vez más persuadir a Lisa para que esté con él. Si ella lo hace, Charles debe ir a la cárcel, y si ella no lo hace, George asumirá la culpa por su padre. En la fiesta de cumpleaños que Matty organiza para ella, George le confiesa sus sentimientos por Lisa y le dice que se reúna con él abajo si ella decide que también los corresponde. George abandona entonces la fiesta y baja las escaleras para darle tiempo a que lo piense. Finalmente, Lisa se despide de Matty y se reúne con George fuera. Charles, que mira desde arriba, sonríe ante la visión, pero la sonrisa pronto se desvanece al darse cuenta de que tiene que ir a la cárcel.
Lisa está confundida sobre sus sentimientos y le dice a George: «Pensé que eras un tipo tonto. Ahora es como… todo menos tú parece tonto». George le sugiere que nunca había sentido el tipo de amor abrumador en el que el tipo es todo el asunto, lo que la ayuda a darse cuenta de que está enamorada de él. Lisa entonces extiende la mano de George y se les ve subiendo a un autobús juntos.