Estrella del mundo R&B antes de salir de la adolescencia, la prometedora carrera de Aaliyah se vio truncada trágicamente por su muerte en un accidente de avión a los 22 años. Incluso con sólo tres álbumes en su haber, ya se había ganado un lugar como una talentosa creadora de tendencias entre la élite del R&B. Tras una exitosa transición a una imagen más madura, Aaliyah desempeñó un papel importante en la popularización del estilo de producción tartamudo y futurista que consumió el hip-hop y el soul urbano a finales de los 90. Su trabajo con Timbaland, especialmente, fue uno de los más avanzados del R&B de su tiempo, incluso mientras el movimiento neo-soul de la competencia ganaba protagonismo. La muerte de Aaliyah se produjo a las puertas de su tercer y más logrado álbum, por lo que es especialmente desafortunado que se le haya arrebatado la oportunidad de continuar su desarrollo creativo.
Aaliyah Dana Haughton nació el 16 de enero de 1979, en Brooklyn, y recibió su nombre de una palabra swahili que significa «la más exaltada». Su tío, Barry Hankerson, era un mánager y abogado del mundo del espectáculo que estuvo casado con Gladys Knight durante un tiempo, y su madre, también cantante, inscribió a Aaliyah en clases de canto antes de que empezara la escuela. Aún muy joven, se trasladó con su familia a Detroit, donde cantó en varias obras escolares. A los nueve años, se presentó con éxito al programa de televisión Star Search, donde interpretó «My Funny Valentine» (y perdió). Dos años después, gracias a los contactos de su tío Hankerson, pasó cinco noches en Las Vegas actuando en la revista de Gladys Knight. Además de su sobrina, Hankerson también dirigía a una estrella de R&B en ascenso llamada R. Kelly, y presentó a ambos en 1992. Kelly pronto tomó a Aaliyah bajo su tutela y comenzó a escribir y producir canciones para ella.
El álbum debut de Aaliyah, Age Ain’t Nothing but a Number, salió a la venta en el verano de 1994 y se convirtió rápidamente en un éxito de ventas de platino gracias a dos singles de gran éxito, «Back & Forth» y «At Your Best (You Are Love)» (este último una versión de los Isley Brothers). Ambas canciones alcanzaron el Top Ten del pop y se convirtieron en disco de oro, y «Back & Forth» llegó hasta el número uno de las listas de R&B, mientras que «At Your Best» se quedó a un puesto de distancia. A finales de año, Aaliyah se encontró en el centro de la polémica cuando se extendieron los rumores de que la cantante de 15 años se había casado con Kelly, que era más de diez años mayor que ella. Aunque ambos bandos se mantuvieron en silencio, los documentos confirmaron más tarde que ambos se habían casado en el estado de Illinois en agosto y que habían obtenido la anulación poco después. Cuando el ruido de los medios de comunicación se disipó, los dos se habían separado personal y creativamente.
En 1996, Aaliyah lanzó su siguiente álbum, One in a Million, que marcaba una nueva madurez. Trabajó con varios productores, sobre todo con Timbaland, que escribió varias canciones con su compañera Missy «Misdemeanor» Elliott (que pronto se convertiría en una estrella en solitario). Varias de ellas – «If Your Girl Only Knew», «One in a Million», «4 Page Letter»- se convirtieron en éxitos, con «If Your Girl Only Knew» llegando a la cima de las listas de R&B. La balada «The One I Gave My Heart To», escrita por Diane Warren, también fue un éxito en el Top Ten R&B, y One in a Million acabó siendo doble platino. Mientras tanto, Aaliyah se graduó en el instituto (en 1997) y contribuyó con varias canciones a bandas sonoras de películas. «Journey to the Past», de Anastasia, fue nominada al Oscar, y a principios de 1998 tuvo un gran éxito con «Are You That Somebody?», de la película de Eddie Murphy Dr. Dolittle (en la que también hizo un cameo).
Aaliyah se tomó su tiempo para grabar una continuación, y dejó el proceso completamente aparcado para iniciar una carrera como actriz. Actuó junto al maestro de las artes marciales Jet Li y el rapero DMX en la adaptación urbana de Shakespeare del año 2000, Romeo debe morir, y el sencillo de la banda sonora que la acompañaba, «Try Again», se convirtió en su primer número uno en las listas de éxitos del pop ese verano. Posteriormente, Aaliyah terminó el rodaje de la película de vampiros de Anne Rice Queen of the Damned, interpretando el papel principal de una reina vampiro, y fue elegida para un papel destacado en las dos secuelas de Matrix. Además, por fin terminó su esperado tercer álbum, en el que Timbaland volvió a encargarse de los temas más destacados. Publicado en el verano de 2001, Aaliyah completó la transformación de la imagen de la cantante en una adulta sensual pero sensible. El disco recibió excelentes críticas, y el primer sencillo, «We Need a Resolution», fue un éxito del Top 20 R&B.
Aproximadamente un mes después del lanzamiento del álbum, Aaliyah viajó a las Bahamas para filmar el vídeo de su segundo sencillo, «Rock the Boat». El 25 de agosto, ella y varios miembros del equipo subieron a un pequeño avión bimotor Cessna que regresaba a tierra firme. El avión se estrelló poco después del despegue, explotando en el impacto; Aaliyah y otros siete pasajeros murieron en el acto, y el noveno falleció más tarde en un hospital de Nassau. Las investigaciones sobre el accidente demostraron que el avión iba cargado con un peso muy superior a su capacidad y que el piloto Luis Morales había sido detenido recientemente por posesión de crack (en cuyo organismo se encontraron rastros de esta sustancia, además de alcohol); además, la compañía de vuelos chárter, Blackhawk International Airways, no le había autorizado a pilotar la nave en cuestión. Naturalmente, la comunidad R&B reaccionó con una avalancha de conmoción y dolor, y Aaliyah se convirtió en el único álbum de la cantante que llegó a ser un éxito en las listas, llegando a ser doble platino. «Rock the Boat» y «More Than a Woman» fueron éxitos póstumos en el Top Ten de la lista R&B, y Queen of the Damned fue un éxito comercial en su estreno a principios de 2002, encabezando la taquilla en su primera semana. A medida que se iban conociendo los detalles de la investigación del accidente aéreo, los padres de Aaliyah presentaron una demanda contra Blackhawk Airways, Virgin Records y otras empresas. A finales de 2002, el álbum póstumo I Care 4 U entró en las listas en el número tres; mezclaba algunos de los mayores éxitos de la cantante con una selección de material inédito. El tema principal fue un éxito pop en el Top 20, y «Miss You» encabezó las listas de R&B a principios del año siguiente.