En 1994, a la edad de 15 años, Aaliyah se catapultó ella misma a las listas de R&B con su álbum de debut, Age Ain’t Nothing But a Number. Producido por el exitoso cantante R. Kelly, el álbum vendió rápidamente un millón de copias y acabó obteniendo el estatus de platino gracias, sobre todo, al éxito de dos sencillos, «Back and Forth» y «At Your Best (You Are Love).» A finales de ese año, aparecieron informes sensacionalistas que afirmaban que la sensual cantante adolescente se había casado con Kelly, de 27 años, pero Aaliyah negó la unión y el matrimonio fue anulado.
Mientras estudiaba en el programa de danza de la Detroit High School for the Fine and Performing Arts (se graduó en 1997), Aaliyah lanzó su segundo álbum, One in a Million (1996). Dirigido por el conocido productor de pop Timbaland y con la participación de la intérprete de rap Missy Elliott, One in a Million presentaba a la cantante de 17 años como una sensual cantante de hip-hop con una confianza en sí misma muy superior a su edad. El álbum cosechó críticas favorables y vendió dos millones de copias.