En septiembre de 1921, una desastrosa inundación a lo largo del río San Antonio se cobró 51 vidas, con otras 23 personas reportadas como desaparecidas. Se desarrollaron entonces planes para controlar las inundaciones del río. Entre los planes se encontraba la construcción de una presa aguas arriba (presa Olmos) y la circunvalación de una prominente curva del río en la zona del centro de la ciudad (entre las actuales calles Houston y Villita Parkway), para luego pavimentar la curva y crear un alcantarillado pluvial.
Las obras de la presa Olmos y del canal de circunvalación comenzaron en 1926; sin embargo, la Sociedad de Conservación de San Antonio protestó con éxito por la opción del alcantarillado pavimentado. No hubo planes importantes hasta 1929, cuando el nativo de San Antonio y arquitecto Robert Hugman presentó sus planes para lo que se convertiría en el Paseo del Río. Aunque han sido muchos los que han participado en el desarrollo del lugar, el liderazgo del ex alcalde Jack White fue decisivo para la aprobación de una emisión de bonos que recaudó fondos para potenciar el «Proyecto de embellecimiento del río San Antonio» de 1938, que inició la evolución del lugar hasta convertirse en el actual Paseo del Río de 4 km de longitud.
Hugman apoyó la idea del canal de derivación (que se completaría más tarde ese mismo año) pero, en lugar de pavimentar el recodo, sugirió 1) una compuerta en el extremo norte (aguas arriba) del recodo; 2) una pequeña presa en el extremo sur (aguas abajo) del recodo; y 3) una compuerta Tainter en el canal para regular el caudal. La curva estaría rodeada de un desarrollo comercial, que él tituló «Las tiendas de Aragón y Rómulo». Hugman llegó a mantener su despacho de arquitecto a lo largo del recodo.
El plan de Hughman no fue bien recibido en un principio: la zona fue señalada como peligrosa. En un momento dado, se declaró prohibida para el personal militar. Se advirtió a la gente de la amenaza de ser «ahogada como una rata» si el río se desbordaba. Sin embargo, en la década siguiente creció el apoyo al desarrollo comercial del recodo del río, y en 1939 llegó una financiación crucial de la Administración de Progreso de Obras (WPA) que dio lugar a la construcción inicial de una red de unos 5.200 metros de pasarelas, unos veinte puentes y amplias plantaciones, incluyendo algunos cipreses calvos (otros tienen varios cientos de años) cuyas ramas se extienden hasta diez pisos y son visibles desde el nivel de la calle.
La persistencia de Hughman dio sus frutos; fue nombrado arquitecto del proyecto. Su plan se pondría a prueba en 1946, cuando otra gran inundación amenazó el centro de San Antonio, pero la presa de Olmos y el canal de derivación minimizaron los daños en la zona. Casa Río, un restaurante emblemático del River Walk, se convirtió en el primer restaurante de la zona en 1946, abriendo al lado de la oficina de Hugman.
A lo largo de las siguientes décadas la red ha sido mejorada y ampliada. La primera gran extensión del Riverwalk fue construida por la empresa conjunta de dos contratistas generales Darragh & Lyda Inc. y H. A. Lott Inc. hasta la Torre de las Américas como parte de la HemisFair ’68. La ampliación extendió el Riverwalk más allá de sus orillas naturales en la curva de herradura hasta el nuevo centro de convenciones y el teatro, excavando gran parte de la manzana delimitada por las calles Commerce, Bowie, Market y Alamo. Ese fue también el año en que se construyó el Hilton Palacio del Río, el primero de los muchos hoteles del centro que aprovecharon su trozo de «paseo fluvial» urbano. En 1988 se inauguró una importante ampliación que extendió un ramal de la extensión de 1968 para crear una laguna en el nuevo centro comercial Rivercenter y el hotel Marriott Rivercenter.
En 1981 se inauguró el Hyatt Regency San Antonio con un nuevo conector peatonal que unía la plaza del Álamo con el Paseo del Río con cascadas de hormigón, canales de agua y paisajismo autóctono. Conocido como el Paseo del Álamo, esta «prolongación» del río fluye en realidad desde Alamo Plaza hasta el río San Antonio a través del atrio del hotel. Este conector no sólo permite al hotel comercializarse como si estuviera en la Plaza del Álamo y en el Paseo del Río, sino que proporciona a la ciudad un parque urbano que conecta las dos mayores atracciones turísticas de la ciudad.
Muchos edificios del centro de la ciudad, como el edificio del Casino Club, tienen entradas a la calle y entradas separadas al río un nivel por debajo. Esto separa la red de servicio de automóviles (para los vehículos de reparto y de emergencia) del tráfico peatonal (por debajo) a través de una intrincada red de puentes, pasarelas y antiguas escaleras. Los San Antonio Spurs realizaron sus cinco desfiles/cruceros de victoria en el campeonato de la NBA a lo largo del paseo del río.