em Setembro de 1921, uma inundação desastrosa ao longo do rio San Antonio ceifou 51 vidas, com mais 23 pessoas dadas como desaparecidas. Foram então desenvolvidos planos para o controlo das cheias do rio. Entre os planos estava a construção de uma barragem a montante (Barragem de Olmos)e contornar uma curva proeminente do rio na zona do centro da cidade (entre a actual Houston Street e Villita Parkway), depois pavimentar sobre a curva, e criar um esgoto pluvial.
A obra começou na Barragem de Olmos e no canal de contorno em 1926; contudo, a Sociedade de Conservação de San Antonio protestou com sucesso contra a opção do esgoto pavimentado. Nenhum plano importante entrou em jogo até 1929, quando o nativo de San Antonio e arquitecto Robert Hugman apresentou os seus planos para o que viria a ser a Caminhada do Rio. Embora muitos tenham estado envolvidos no desenvolvimento do local, a liderança do antigo presidente da câmara Jack White foi fundamental na passagem de uma emissão de obrigações que levantou fundos para dar poder ao “Projecto de Beautificação do Rio San Antonio” de 1938, que iniciou a evolução do local para o actual Passeio do Rio de 4 km (2,5 milhas).
Hugman apoiou a ideia do canal de desvio (que seria concluído mais tarde nesse ano) mas, em vez de pavimentar a curva, Hugman sugeriu 1) um portão de inundação no extremo norte (a montante) da curva; 2) uma pequena barragem no extremo sul (a jusante) da curva; e 3) um portão de Tainter no canal para regular o fluxo. A curva seria então rodeada de desenvolvimento comercial, que ele intitulou “As Lojas de Aragão e Romula”. Hugman chegou ao ponto de manter o escritório do seu arquitecto ao longo da curva.
O plano do Hugman não foi inicialmente bem recebido – a área foi notada por ser perigosa. A certa altura, foi declarada fora dos limites ao pessoal militar. As pessoas foram avisadas da ameaça de serem “afogadas como um rato” caso o rio inundasse. Contudo, durante a década seguinte, o apoio ao desenvolvimento comercial da curva do rio cresceu, e o financiamento crucial veio em 1939 sob a Administração do Progresso das Obras (WPA) que resultou na construção inicial de uma rede de cerca de 5.200 m (17.000 pés) de passarelas, cerca de vinte pontes, e plantações extensivas incluindo alguns dos ciprestes carecas (outros têm várias centenas de anos) cujos ramos se estendem até dez andares e são visíveis a partir do nível da rua.
A persistência do Hugman valeu a pena; foi nomeado arquitecto do projecto. O seu plano seria posto à prova em 1946, quando outra grande inundação ameaçou o centro de San Antonio, mas a barragem de Olmos e o canal de desvio minimizaram os danos da área. Casa Rio, um restaurante emblemático de River Walk, tornou-se o primeiro restaurante da área em 1946, abrindo ao lado do escritório de Hugman.
Durante as décadas seguintes, a rede foi melhorada e alargada. A primeira grande extensão do Riverwalk foi construída pela joint venture de dois empreiteiros gerais Darragh & Lyda Inc. e H. A. Lott Inc. para Tower of the Americas como parte da HemisFair ’68. A expansão estendeu o passeio do rio para além das suas margens naturais na curva em ferradura até ao novo centro de convenções e teatro, escavando grande parte do bloco delimitado pelas ruas Commerce, Bowie, Market e Alamo. Foi também nesse ano que foi construído o Hilton Palacio del Rio, o primeiro de muitos hotéis do centro da cidade que aproveitam a sua fatia de “frente ao rio” urbano. Uma grande expansão subsequente abriu em 1988, que estendeu uma filial da extensão de 1968 para criar uma lagoa no novo Rivercenter Mall e no Marriott Rivercenter Hotel.
Em 1981 o Hyatt Regency San Antonio abriu com um novo conector pedestre que ligava o Alamo Plaza ao River Walk com cascatas de betão, cursos de água e paisagismo indígena. Conhecido como o Paseo del Alamo, esta “extensão” do Alamo Plaza desagua no rio San Antonio através do átrio do hotel. Esta ligação não só permite que o hotel se comercialize como estando no Alamo Plaza e no River Walk, mas proporciona à cidade um parque urbano que liga as duas maiores atracções turísticas da cidade.
Muitos edifícios do centro da cidade como o Casino Club Building têm entradas de rua e entradas de rio separadas um nível abaixo. Isto separa a rede de serviço automóvel (para entrega e veículos de emergência) do tráfego pedonal (abaixo) através de uma intrincada rede de pontes, passadiços, e escadas antigas. Os San Antonio Spurs tiveram os seus cinco desfiles/cruzamentos de vitória do Campeonato da NBA ao longo do passeio do rio.