Ligação carbono-oxigénio

A ligação C-O é fortemente polarizada em direcção ao oxigénio (electronegatividade de C vs O, 2,55 vs 3,44). Os comprimentos das ligações C-O parafínicas situam-se no intervalo de 143 pm – menos do que os das ligações C-N ou C-C. As ligações simples encurtadas são encontradas com ácidos carboxílicos (136 pm) devido ao carácter de ligação dupla parcial e as ligações alongadas são encontradas em epoxídicos (147 pm). A resistência da ligação C-O é também maior do que a C-N ou C-C. Por exemplo, as resistências de ligação são 91 quilocalorias (380 kJ)/mol (a 298 K) em metanol, 87 quilocalorias (360 kJ)/mol em metilamina, e 88 quilocalorias (370 kJ)/mol em etano.

ligações duplas terminais de carbono e oxigénio em grupos funcionais colectivamente conhecidos como compostos carbonílicos aos quais pertencem tais compostos como cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos e muitos mais. As ligações internas C=O são encontradas em iões de oxónio com carga positiva. Nos furanos, o átomo de oxigénio contribui para a deslocalização pi-electrónica através do seu p-orbital preenchido e, por conseguinte, os furanos são aromáticos. O comprimento de ligação das ligações C=O é de cerca de 123 pm em compostos carbonílicos. O comprimento da ligação C=O em dióxido de carbono é de 116 pm. As ligações C=O em haleto de acilo têm um triplo carácter de ligação parcial e são consequentemente muito curtas: 117 pm. Compostos com ligações triplas formais C-O não existem excepto para o monóxido de carbono, que tem uma ligação muito curta e forte (112,8 pm). Tais ligações triplas têm uma energia de ligação muito elevada, mesmo superior às ligações triplas N-N. O oxigénio também pode ser trivalente, por exemplo em tetrafluoroborato de triethyloxonium.

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