Quando começaram a namorar, a estrela do campo Carrie Underwood e o antigo quarterback dos Dallas Cowboys, Tony Romo, pareciam ser um jogo perfeito. O casal teria namorado no início de 2007, mas acabou em Outubro do mesmo ano. Romo foi a data de Underwood para os Prémios da Academia de Música Country nesse ano e passaram os aniversários um do outro juntos, por Entertainment Weekly. Embora os fãs possam nunca saber o que realmente aconteceu entre os dois, existem relatos mistos sobre como definiram realmente a sua relação. Pela sua parte, Romo disse à Sports Illustrated após a sua alegada separação que teve “sorte” em conhecê-la e que eles são “amigos”, por EW.
Underwood também manteve em 2007 que nunca estavam a falar a sério, principalmente porque Romo queria evitar que os fãs dos Cowboys julgassem a sua jogabilidade (e a dela) se ela estivesse no estádio durante os jogos. Ela disse de especulações de que eles eram um casal, “A certa altura parecia que era para aí que ele se dirigia. Mas, em branco, ele é sobre futebol. Não sei se é que não sou bem o seu tipo ou o que quer que seja, mas não creio que ele esteja no ponto da sua vida em que estaria disposto a sacrificar o futebol. Ele odiava tanto que as pessoas pensavam que ele estava a prestar mais atenção a mim e isso estava a fazer com que ele não se saísse bem”. Mas a julgar pelos comentários que fez mais tarde, essa poderia não ter sido a história toda.