Nel settembre del 1921, una disastrosa inondazione lungo il fiume San Antonio portò via 51 vite, con altre 23 persone date per disperse. Furono quindi sviluppati dei piani per il controllo delle inondazioni del fiume. Tra i piani c’era quello di costruire una diga a monte (Olmos Dam) e di bypassare un’importante ansa del fiume nella zona del centro (tra le attuali Houston Street e Villita Parkway), poi di pavimentare l’ansa e di creare una fogna per le acque piovane.
I lavori iniziarono sulla diga di Olmos e sul canale di bypass nel 1926; tuttavia, la San Antonio Conservation Society protestò con successo contro l’opzione della fogna pavimentata. Nessun piano importante entrò in gioco fino al 1929, quando il nativo di San Antonio e architetto Robert Hugman presentò i suoi piani per quello che sarebbe diventato il River Walk. Anche se molti sono stati coinvolti nello sviluppo del sito, la leadership dell’ex sindaco Jack White è stata determinante nel passaggio di un’emissione obbligazionaria che ha raccolto fondi per potenziare il “San Antonio River Beautification Project” del 1938, che ha iniziato l’evoluzione del sito nell’attuale River Walk lungo 2,5 miglia (4 km).
Hugman approvò l’idea del canale di bypass (che sarebbe stato completato più tardi quell’anno) ma, invece di pavimentare l’ansa, Hugman suggerì 1) una porta di esondazione all’estremità nord (a monte) dell’ansa; 2) una piccola diga all’estremità sud (a valle) dell’ansa; e 3) una porta Tainter nel canale per regolare il flusso. L’ansa sarebbe poi circondata da uno sviluppo commerciale, che egli intitolò “The Shops of Aragon and Romula”. Hugman arrivò al punto di mantenere il suo ufficio di architetto lungo l’ansa.
Il piano di Hugman non fu inizialmente ben accolto – l’area era nota per essere pericolosa. A un certo punto, fu dichiarata off-limits per il personale militare. La gente fu avvertita della minaccia di essere “affogata come un topo” se il fiume fosse straripato. Tuttavia, nel decennio successivo, il supporto per lo sviluppo commerciale dell’ansa del fiume crebbe, e un finanziamento cruciale arrivò nel 1939 sotto la Works Progress Administration (WPA) che portò alla costruzione iniziale di una rete di circa 17.000 piedi (5.200 m) di passerelle, una ventina di ponti, e vaste piantagioni tra cui alcuni dei cipressi calvi (altri hanno diverse centinaia di anni) i cui rami si estendono fino a dieci piani e sono visibili dal livello della strada.
La persistenza di Hugman ha pagato; è stato nominato architetto del progetto. Il suo piano sarebbe stato messo alla prova nel 1946, quando un’altra grande inondazione minacciò il centro di San Antonio, ma la diga di Olmos e il canale di derivazione minimizzarono i danni all’area. Casa Rio, un ristorante di riferimento del River Walk, divenne il primo ristorante della zona nel 1946, aprendo accanto all’ufficio di Hugman.
Nei decenni successivi la rete è stata migliorata ed estesa. La prima grande estensione del Riverwalk è stata costruita dalla joint venture di due appaltatori generali Darragh & Lyda Inc. e H. A. Lott Inc. a Tower of the Americas come parte di HemisFair ’68. L’espansione estese il Riverwalk oltre le sue sponde naturali alla curva a ferro di cavallo fino al nuovo centro congressi e al teatro, scavando gran parte del blocco delimitato dalle vie Commerce, Bowie, Market e Alamo. Quello fu anche l’anno in cui fu costruito l’Hilton Palacio del Rio, il primo di molti hotel del centro che sfruttano la loro fetta di “riverfront” urbano. Una successiva grande espansione ha aperto nel 1988 che ha esteso un ramo dall’estensione del 1968 per creare una laguna al nuovo Rivercenter Mall e il Marriott Rivercenter Hotel.
Nel 1981 l’Hyatt Regency San Antonio ha aperto con un nuovo connettore pedonale che ha collegato Alamo Plaza al River Walk con cascate di cemento, corsi d’acqua e paesaggio indigeno. Conosciuto come il Paseo del Alamo, questo “prolungamento” del fiume scorre effettivamente da Alamo Plaza nel San Antonio River attraverso l’atrio dell’hotel. Questo connettore non solo permette all’hotel di commercializzarsi come se fosse su Alamo Plaza e sul River Walk, ma fornisce alla città un parco urbano che collega le due maggiori attrazioni turistiche della città.
Molti edifici del centro, come il Casino Club Building, hanno ingressi sulla strada e ingressi separati sul fiume un livello sotto. Questo separa la griglia di servizio automobilistico (per i veicoli di consegna e di emergenza) dal traffico pedonale (sotto) attraverso un’intricata rete di ponti, passerelle e vecchie scale. I San Antonio Spurs hanno avuto le loro cinque parate/crociere per la vittoria del campionato NBA lungo la passeggiata sul fiume.