La giocatrice di softball Lisa Jorgenson inizia a frequentare Matty Reynolds, un lanciatore dei Washington Nationals. Riceve anche un’intrigante telefonata da un giovane dirigente, George Madison, che le è stato consigliato da un amico di Lisa. George chiama per educazione perché vuole spiegarle che la sua relazione con la sua ragazza è appena diventata più seria. Ma la vita prende una brusca svolta in peggio per George quando improvvisamente si trova ad essere il bersaglio di un’indagine penale federale per illecito aziendale in una società gestita da suo padre, Charles Madison. George viene licenziato dal suo lavoro e abbandonato dall’azienda, con l’eccezione di suo padre e della sua segretaria incinta, Annie.
Ancora scosso da questo colpo, George va dalla sua ragazza per compassione e rimane sbalordito quando lei lo lascia immediatamente. Lisa è devastata quando viene lasciata fuori dalla squadra USA. Per un capriccio, George chiama di nuovo per invitare Lisa a pranzo e lei accetta. Si rivela essere un disastro; George è così sopraffatto dai suoi problemi che Lisa alla fine chiede che mangino in silenzio, e si separano senza aspettarsi di vedersi di nuovo. Non sapendo cosa fare dopo, Lisa si trasferisce da Matty, che ha un attico nello stesso edificio di lusso dove vive il padre di George. Matty è ricco, ben intenzionato e divertente, ma è anche immaturo e insensibile, e continua ad avere relazioni occasionali con altre donne. Annie è così leale che cerca di dargli informazioni privilegiate in anticipo, ma lui la esorta a non perdere il suo stesso lavoro. George e Lisa si incontrano nel palazzo di Matty e George si offre di aiutare Lisa a portare la spesa a casa. Matty torna a casa ed è sconvolto nel trovare Lisa a “casa sua” con un ospite non invitato. Lui la offende inavvertitamente, così Lisa se ne va e trascorre una piacevole serata alticcia nel nuovo modesto appartamento di George. Il padre di George lancia un’ultima bomba al figlio: È stato lui a commettere l’atto illegale per il quale George è stato accusato. A causa di una precedente condanna, Charles passerebbe almeno 25 anni – in pratica, il resto della sua vita a causa della sua età avanzata – in prigione, mentre George si farebbe solo tre anni al massimo.
La notte in cui nasce il bambino di Annie e il suo ragazzo le chiede di sposarlo, Lisa comincia a riconsiderare la sua precedente riluttanza a sistemarsi. George è chiaramente innamorato di lei, ma Matty le chiede un’altra possibilità e lei accetta. George fa una proposta a suo padre: farà un altro tentativo per convincere Lisa a stare con lui. Se lei lo farà, Charles dovrà andare in prigione, e se lei non lo farà, George si prenderà la colpa per suo padre. Ad una festa di compleanno che Matty organizza per lei, George confessa i suoi sentimenti per Lisa e le dice di incontrarlo al piano di sotto se anche lei decide di ricambiarli. George lascia quindi la festa e scende al piano di sotto per darle il tempo di pensarci su. Infine, Lisa saluta Matty e raggiunge George fuori. Charles, che guarda dall’alto, sorride alla vista, ma il sorriso svanisce presto quando si rende conto che deve andare in prigione.
Lisa è confusa riguardo ai suoi sentimenti e dice a George: “Pensavo che tu fossi questo ragazzo sciocco. Ora è come se… tutto tranne te sembrasse stupido”. George suggerisce che lei non aveva mai provato quel tipo di amore travolgente in cui il ragazzo è tutto, il che la aiuta a capire che è innamorata di lui. Lisa allora raggiunge e tiene la mano di George e vengono visti salire insieme su un autobus.