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Au début des années 1980, Arnold avait une routine comique basée sur des accessoires appelée « Tom Arnold and the Goldfish Review ». Roseanne Barr l’a engagé comme scénariste pour sa sitcom télévisée, Roseanne. Il l’épouse en 1990, après qu’elle ait divorcé de son premier mari. Arnold s’est inscrit dans la série en tant que personnage « Arnie Thomas » (un jeu de mot sur son nom). Le mariage du couple a attiré l’attention des médias et surtout des tabloïds en raison de leur comportement parfois scandaleux. En 1992, Arnold a joué dans sa propre sitcom, The Jackie Thomas Show. Diffusée après Roseanne sur ABC, la série a duré 18 épisodes.
En 1993, Arnold et Barr ont acheté ensemble une maison à Eldon, la ville natale d’Arnold, dans l’Iowa, et ont ouvert un restaurant, ‘Roseanne and Tom’s Big Food Diner’ à proximité. Le restaurant servait des sandwiches à la viande en vrac, semblables à la spécialité du restaurant fictif Lanford Lunch Box dans la série Roseanne, qui était lui-même basé sur le restaurant réel Canteen Lunch in the Alley à Ottumwa. Tous deux sont apparus dans le film The Woman Who Loved Elvis de 1993, tourné à Ottumwa. Arnold et Barr ont divorcé en 1994 en raison de différences irréconciliables. Leur restaurant a fermé en 1995.
Après le divorce d’Arnold et de Barr, il a fait la narration et joué le rôle principal dans plusieurs publicités pour les lits ajustables Craftmatic qui ont été diffusées tout au long de 1995. La dernière publicité qu’il a filmée culmine dans le fait qu’Arnold est allongé dans un lit qui a pris feu et a fait fondre une mèche de ses poils sous les aisselles pendant l’enregistrement ; la séquence n’a jamais été publiée. Arnold a commenté sur Twitter en 2014 : « Moi et Mike (Michael Jackson) (il était l’un de mes meilleurs amis) avions l’habitude de rire de la façon dont j’avais une publicité Pepsi à moi ».
En novembre 2000, Arnold a joué le rôle d’Al Raymond dans l’épisode de la deuxième saison de Baywatch Hawaii, « La Cage ».
Dans une interview à la fin des années 1990 sur l’émission de radio The Howard Stern Show, Arnold a admis que sa part de sa succession et de celle de Barr s’élevait à « plus de 20 000 000 $ », y compris un pourcentage de la série télévisée Roseanne ABC-TV, mais n’a pas voulu donner de détails, citant une clause de confidentialité. En 1994, Arnold a joué le rôle de l’acolyte du personnage d’Arnold Schwarzenegger dans le film d’action à succès True Lies de James Cameron. De 2001 à 2005, il a été l’un des animateurs de The Best Damn Sports Show Period. De 2003 à 2005, Arnold était la voix des publicités » Oven Mitt » d’Arby’s.
Arnold a eu son premier rôle principal romantique dans le film Happy Endings de 2005. La même année, Arnold a joué dans The Kid & I. De 2008 à 2011, il a animé l’émission CMT My Big Redneck Wedding. Il a animé l’émission CMT’s The Biggest Redneck Wedding Ever en 2008, dans laquelle il servait d’organisateur de mariage, créait un mariage dépassant les rêves d’un couple qui voulait se marier dans une tourbière, et effectuait la cérémonie proprement dite. CMT a également réalisé trois séries de « My Big Redneck Vacation » présentées par Arnold et mettant en scène la famille Clampet de Shreveport, en Louisiane.
Le rôle d’Arnold en tant que pédophile dans Jardins de la nuit a suscité des révélations selon lesquelles il avait été victime d’abus sexuels dans son enfance. Il a décidé d’endosser ce rôle pour faire plus de lumière sur la question.
En janvier 2017, Tom Arnold a été révélé comme un concurrent célèbre de l’édition australienne de I’m A Celebrity…Get Me Out of Here!
Il a été le premier expulsé de la jungle, après 17 jours, et a déclaré avoir été payé entre 600 000 et 700 000 dollars pour sa participation au programme. En juin 2017, Arnold a intenté un procès contre les sociétés Network Ten et ‘A List Entertainment’ pour l’avoir escroqué en raison de sa participation à I’m a Celebrity…Get Me Out of Here ! Arnold affirme qu’on lui a promis un paiement de 425 000 dollars et une tournée de comédie en Australie. Cependant, il lui manquait 140 000 dollars de paiement et Network Ten s’est retiré de la tournée comique.
En 2018, l’émission d’Arnold sur Viceland, The Hunt for the Trump Tapes, a été diffusée pour la première fois avec de faibles audiences et des critiques principalement négatives. L’émission a été annulée après une saison.
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