En septembre 1921, une inondation désastreuse le long de la rivière San Antonio a fait 51 morts, et 23 autres personnes ont été portées disparues. Des plans ont alors été élaborés pour contrôler les inondations de la rivière. Parmi ces plans figurait la construction d’un barrage en amont (barrage Olmos)et le contournement d’un coude proéminent de la rivière dans le centre-ville (entre les actuelles Houston Street et Villita Parkway), puis le pavage du coude et la création d’un égout pluvial.
Les travaux ont commencé sur le barrage Olmos et le canal de contournement en 1926 ; cependant, la San Antonio Conservation Society a protesté avec succès contre l’option de l’égout pavé. Aucun projet majeur n’est entré en jeu avant 1929, lorsque Robert Hugman, originaire de San Antonio et architecte, a soumis ses plans pour ce qui deviendrait le River Walk. Bien que de nombreuses personnes aient été impliquées dans le développement du site, le leadership de l’ancien maire Jack White a été déterminant dans l’adoption d’une émission d’obligations qui a levé des fonds pour habiliter le « San Antonio River Beautification Project » de 1938, qui a commencé l’évolution du site en l’actuel River Walk de 2,5 miles (4 km) de long.
Hugman a approuvé l’idée du canal de dérivation (qui serait achevé plus tard cette année-là) mais, au lieu de paver le virage, Hugman a suggéré 1) une vanne de crue à l’extrémité nord (amont) du virage ; 2) un petit barrage à l’extrémité sud (aval) du virage ; et 3) une vanne Tainter dans le canal pour réguler le débit. Le coude serait ensuite entouré d’un développement commercial, qu’il a intitulé « The Shops of Aragon and Romula ». Hugman alla jusqu’à maintenir son bureau d’architecte le long du coude.
Le plan de Hugman n’a initialement pas été bien accueilli – la zone a été notée comme étant dangereuse. À un moment donné, elle a été déclarée interdite au personnel militaire. Les gens étaient avertis de la menace d’être « noyés comme un rat » en cas de crue de la rivière. Cependant, au cours de la décennie suivante, le soutien au développement commercial du coude de la rivière s’est accru, et un financement crucial est arrivé en 1939 sous l’égide de la Works Progress Administration (WPA), ce qui a entraîné la construction initiale d’un réseau de quelque 17 000 pieds (5 200 m) de passerelles, d’une vingtaine de ponts et de vastes plantations, dont certains cyprès chauves (d’autres sont plusieurs fois centenaires) dont les branches s’étendent jusqu’à dix étages et sont visibles depuis le niveau de la rue.
La persistance de Hugman a porté ses fruits ; il a été nommé architecte du projet. Son plan sera mis à l’épreuve en 1946, lorsqu’une autre inondation majeure menacera le centre-ville de San Antonio, mais le barrage Olmos et le canal de dérivation minimiseront les dommages de la zone. Casa Rio, un restaurant emblématique de River Walk, est devenu le premier restaurant de la région en 1946, ouvrant à côté du bureau de Hugman.
Au cours des décennies suivantes, le réseau a été amélioré et étendu. La première extension majeure du Riverwalk a été construite par la coentreprise de deux entrepreneurs généraux Darragh & Lyda Inc. et H. A. Lott Inc. jusqu’à Tower of the Americas dans le cadre de HemisFair ’68. L’expansion a prolongé la Riverwalk au-delà de ses rives naturelles au niveau du virage en fer à cheval jusqu’au nouveau centre de congrès et au théâtre en creusant une grande partie du bloc bordé par les rues Commerce, Bowie, Market et Alamo. C’est également l’année de la construction du Hilton Palacio del Rio, le premier des nombreux hôtels du centre-ville qui exploitent leur parcelle de « riverfront » urbain. Une extension majeure ultérieure a ouvert en 1988 qui a prolongé une branche de l’extension de 1968 pour créer un lagon au niveau du nouveau Rivercenter Mall et de l’hôtel Marriott Rivercenter.
En 1981, le Hyatt Regency San Antonio a ouvert avec un nouveau connecteur piétonnier qui reliait Alamo Plaza au River Walk avec des cascades en béton, des voies d’eau et des aménagements paysagers indigènes. Connu sous le nom de Paseo del Alamo, ce « prolongement » de la rivière coule en fait de l’Alamo Plaza dans la rivière San Antonio à travers l’atrium de l’hôtel. Ce connecteur permet non seulement à l’hôtel de se commercialiser comme étant sur l’Alamo Plaza et sur le River Walk, mais il fournit à la ville un parc urbain qui relie les deux plus grandes attractions touristiques de la ville.
De nombreux bâtiments du centre-ville, comme le Casino Club Building, ont des entrées sur la rue et des entrées séparées sur la rivière un niveau plus bas. Cela sépare la grille de service automobile (pour les véhicules de livraison et d’urgence) de la circulation piétonne (en dessous) par un réseau complexe de ponts, de passerelles et d’anciens escaliers. Les San Antonio Spurs ont eu leurs cinq parades/croisières de victoire du championnat NBA le long de la promenade de la rivière.