Lorsqu’ils ont commencé à sortir ensemble, la star de la country Carrie Underwood et l’ancien quarterback des Dallas Cowboys Tony Romo semblaient aller parfaitement ensemble. Le couple serait sorti ensemble au début de 2007, mais aurait rompu en octobre de la même année. Cette année-là, Tony Romo était le cavalier d’Underwood à l’Academy of Country Music Awards et ils ont passé leurs anniversaires respectifs ensemble, selon Entertainment Weekly. Les fans ne sauront peut-être jamais ce qui s’est réellement passé entre les deux hommes, mais les avis sont partagés sur la façon dont ils ont défini leur relation. Pour sa part, Romo a déclaré à Sports Illustrated après leur rupture rapportée qu’il avait été « chanceux » de la connaître et qu’ils sont « amis », par EW.
Underwood a également maintenu en 2007 qu’ils n’ont jamais été sérieux, principalement parce que Romo voulait éviter que les fans des Cowboys jugent son jeu (et elle) si elle était dans le stade pendant les matchs. Elle a déclaré à propos des spéculations sur leur couple : « À un moment donné, il semblait que c’était ce vers quoi on se dirigeait. Mais, pour tout vous dire, il ne pense qu’au football. Je ne sais pas si c’est parce que je ne suis pas tout à fait son type ou quoi que ce soit, mais je ne pense pas qu’il soit à un moment de sa vie où il serait prêt à sacrifier le football. Il détestait tellement que les gens pensent qu’il faisait plus attention à moi et que cela l’empêchait de réussir. » Mais à en juger par les commentaires qu’elle a faits plus tard, cela pourrait ne pas avoir été toute l’histoire.