Hydrocarbures ramifiés - Introduction à la chimie - 1ère édition canadienne

20Avr 2020 by admin No Comments

Objectifs d’apprentissage

Nommer un hydrocarbure ramifié à partir de sa structure.
Dessiner la formule développée d’un hydrocarbure ramifié à partir de son nom.

Tous les hydrocarbures ne sont pas des chaînes droites. De nombreux hydrocarbures ont des branches d’atomes de C attachés à une chaîne ; on les appelle des hydrocarbures ramifiés. Ces alcanes ramifiés sont des isomères des alcanes à chaîne linéaire ayant le même nombre d’atomes de C. Cependant, il s’agit de composés différents ayant des propriétés physiques et chimiques différentes. En tant que tels, ils nécessitent des noms différents. Comment nommer les hydrocarbures ramifiés ?

Il existe une série de règles pour nommer les alcanes ramifiés (et, en définitive, pour tous les composés organiques). Ces règles constituent le système de nomenclature pour nommer les molécules organiques. Dans le monde entier, c’est l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) qui a mis au point le système de nomenclature des composés organiques, de sorte que ces règles sont parfois appelées règles de nomenclature de l’UICPA. En apprenant et en appliquant ces règles, vous pouvez nommer n’importe quel composé organique lorsqu’on vous donne sa structure ou déterminer la structure unique d’une molécule à partir de son nom. Vous avez déjà appris les bases de la nomenclature – les noms des 10 premiers hydrocarbures normaux. Ici, nous allons ajouter quelques étapes à la procédure pour que vous puissiez nommer les hydrocarbures ramifiés.

Premièrement, étant donné la structure d’un alcane, identifiez la plus longue chaîne continue d’atomes de C ; c’est ce qu’on appelle la chaîne mère. Notez que la chaîne la plus longue peut ne pas être tracée en ligne droite. La chaîne la plus longue détermine le nom du parent de l’hydrocarbure. Par exemple, dans la molécule illustrée ci-dessous, la plus longue chaîne de carbones comporte six atomes de carbone. Par conséquent, on la nommera hexane.

Hexane

Cependant, dans cette molécule, la plus longue chaîne d’atomes C n’est pas de six, mais de sept, comme indiqué. Cette molécule sera donc nommée heptane.

Heptane

L’étape suivante consiste à identifier les branches, ou substituants, sur la chaîne principale. Les noms des substituants, ou groupes alkyle, sont dérivés des noms des hydrocarbures parents ; cependant, au lieu d’avoir la terminaison -ane, le nom du substituant a la terminaison -yl (tableau 16.2 » Noms des substituants pour les cinq plus petits substituants. « ).

Tableau 16.2 Noms des substituants pour les cinq plus petits substituants

Formule du substituant	Nombre d’atomes de C	Nom du substituant	. Substituant
CH3	1	méthyl-
CH3CH2	2	éthyl-
CH3CH2CH2	3	propyl-
CH3CH2CH2CH2	4	butyl-	CH3CH2CH2CH2CH2	5	pentyl-
et ainsi de suite	et ainsi de suite	et ainsi de suite

Pour nommer un hydrocarbure ramifié, le nom du substituant est combiné au nom parent de l’hydrocarbure sans espace. Cependant, il y a probablement une étape supplémentaire. La chaîne la plus longue de l’hydrocarbure doit être numérotée, et le locant (position numérique du substituant) doit être inclus pour tenir compte des éventuels isomères. Comme pour les doubles et triples liaisons, la chaîne principale est numérotée pour donner au substituant le plus petit numéro possible. Par exemple, dans l’alcane représenté ici, la chaîne la plus longue comporte cinq atomes de C, c’est donc un pentane.

Pentane-Hydrocarbure

Il y a un substituant d’un carbone sur le troisième atome de C, il y a donc un groupe méthyle en position 3. Nous indiquons la position en utilisant le numéro, qui est suivi d’un trait d’union, du nom du substituant et du nom de l’hydrocarbure parent – dans ce cas, 3-méthylpentane. Ce nom est spécifique à cet hydrocarbure particulier et à aucune autre molécule. La nomenclature de la chimie organique est très spécifique en suivant le format général présenté dans la Figure 16.3 » Guide de nomenclature de l’UICPA. «

Figure 16.3 Guide de nomenclature de l’UICPA

Figure #.#. Guide de nomenclature de l'UICPA. — Guide de nomenclature de l’UICPA.

Il est courant de représenter les molécules organiques à l’aide de structures en ligne de liaison, où les hydrogènes sont omis pour plus de clarté, et les carbones sont représentés par un coin ou un « coude » dans la ligne. Par exemple, le 3-méthylpentane peut s’écrire comme:

3-méthylpentane

Il est entendu que toutes les liaisons covalentes non écrites sont des liaisons avec des atomes H. Avec cette compréhension, on reconnaît que la formule développée du 3-méthylpentane fait référence à une molécule de formule C6H14.

Exemple 2

Nommer cette molécule.

Solution

La plus longue chaîne carbonée continue comporte sept atomes de C, cette molécule est donc nommée heptane. Il y a un substituant à deux atomes de carbone sur la chaîne principale, qui est un groupe éthyle. Pour donner au substituant la numérotation la plus basse, nous numérotons la chaîne à partir du côté droit et nous voyons que le substituant se trouve sur le troisième atome de carbone. Cet hydrocarbure est donc le 3-éthylheptane.

Testez vous

Nommez cette molécule.

Réponse

2-méthylpentane

Les hydrocarbures ramifiés peuvent avoir plus d’un substituant. Si les substituants sont différents, donnez à chaque substituant un numéro (en utilisant les plus petits chiffres possibles) et énumérez les substituants par ordre alphabétique, en séparant les numéros par des traits d’union et sans espace dans le nom. Ainsi, la molécule présentée ici est le 3-éthyl-2-méthylpentane.

Si les substituants sont les mêmes, n’utilisez le nom du substituant qu’une seule fois, mais utilisez plusieurs numéros, séparés par une virgule. De plus, mettez un préfixe numérique avant le nom du substituant qui indique le nombre de substituants de ce type. Les préfixes numériques sont énumérés dans le tableau 16.3 « Préfixes numériques à utiliser pour les substituants multiples ». Le numéro des valeurs de position doit correspondre au préfixe numérique précédant le substituant.

Tableau 16.3 Préfixes numériques à utiliser pour les substituants multiples

Tr>

Nombre de même substituant	Préfixe numérique
2	di-
3	tri-.	4	tétra-
penta-
et ainsi de suite	et ainsi de suite

Considérez cette molécule :

La chaîne la plus longue comporte quatre atomes de C, c’est donc un butane. Il y a deux substituants, chacun étant constitué d’un seul atome de C ; ce sont des groupes méthyles. Les groupes méthyles se trouvent sur les deuxième et troisième atomes de C de la chaîne (quelle que soit l’extrémité à partir de laquelle la numérotation commence), nous nommerions donc cette molécule 2,3-diméthylbutane. Notez la virgule entre les nombres, le trait d’union entre les nombres et le nom du substituant, et la présence du préfixe di- avant le méthyle. D’autres molécules – même avec un plus grand nombre de substituants – peuvent être nommées de façon similaire.

Exemple 3

Nommer cette molécule.

Solution

La chaîne la plus longue possède sept atomes de C, nous nommons donc cette molécule comme un heptane. Nous trouvons deux substituants à un carbone sur le deuxième atome C et un substituant à deux carbones sur le troisième atome C. On nomme donc cette molécule 3-éthyl-2,2-diméthylheptane.

Testez vous

Nommez cette molécule.

Réponse

4,4,5-tripropyloctane

Les alcènes et les alcynes sont nommés de manière similaire. La plus grande différence est que lors de l’identification de la plus longue chaîne carbonée, celle-ci doit contenir la double ou triple liaison C-C. De plus, lors de la numérotation de la chaîne principale, la double ou triple liaison obtient le plus petit numéro possible. Cela signifie qu’il peut y avoir des substituants plus longs ou plus nombreux que ceux qui seraient autorisés si la molécule était un alcane. Par exemple, cette molécule est le 2,4-diméthylhept-3-ène (notez le numéro et les tirets qui indiquent la position de la double liaison).

Exemple 4

Nommez cette molécule.

Solution

La chaîne la plus longue qui contient la triple liaison C-C possède six atomes de C, il s’agit donc d’une molécule d’hexyne. La triple liaison commence au troisième atome de C, il s’agit donc d’un hex-3-yne. Enfin, il y a deux groupes méthyles sur la chaîne ; pour leur donner le numéro le plus bas possible, nous numérotons la chaîne à partir du côté gauche, en donnant aux groupes méthyles la deuxième position. Le nom de cette molécule est donc 2,2-diméthylhex-3-yne.

Testez vous

Nommez cette molécule.

Réponse

2,3,4-triméthylpent-2-ène

Une fois que vous maîtrisez la dénomination des hydrocarbures à partir de leurs structures données, il est assez facile de dessiner une structure à partir d’un nom donné. Il suffit de dessiner la chaîne mère avec le nombre correct d’atomes de C (en mettant la double ou la triple liaison dans la bonne position, si nécessaire) et d’ajouter les substituants dans les positions appropriées. Si vous commencez par dessiner le squelette des atomes C, vous pouvez revenir en arrière et compléter la structure en ajoutant des atomes H pour donner à chaque atome C quatre liaisons covalentes. À partir du nom 2,3-diméthyl-4-propylhept-2-ène, nous commençons par dessiner la chaîne mère à sept carbones avec une double liaison commençant au troisième carbone :

Nous ajoutons à cette structure deux substituants à un carbone sur les deuxième et troisième atomes C :

Nous terminons le squelette carboné en ajoutant un groupe propyle à trois carbones sur le quatrième atome de C de la chaîne mère :

Si nous le souhaitons, nous pouvons ajouter des atomes H à chaque atome C pour donner à chaque carbone quatre liaisons covalentes, en prenant soin de noter que les atomes C de la double liaison ont déjà une liaison covalente supplémentaire. (D’après vous, combien d’atomes H sont nécessaires ? Il faudra 24 atomes H pour compléter la molécule.)

Exemple 5

Dessinez le squelette carboné du 2,3,4-triméthylpentane.

Solution

D’abord, nous dessinons le squelette à cinq carbones qui représente la chaîne du pentane :

Selon le nom, il y a trois groupes méthyles à un carbone attachés aux deuxième, troisième et quatrième atomes de C de la chaîne. On termine le squelette carboné en mettant les trois groupes méthyles sur la chaîne principale du pentane :

Test yourself

Dessinez le squelette carboné du 3-éthyl-6,7-diméthyloct-2-ène.

Réponse

Nommer les molécules de benzène substitué est simple. S’il n’y a qu’un seul substituant, celui-ci est nommé comme une chaîne latérale sur une molécule de benzène, comme ceci :

S’il y a deux ou plusieurs substituants sur une molécule de benzène, les positions relatives doivent être numérotées, tout comme une chaîne aliphatique d’atomes C est numérotée. Le substituant qui est le premier par ordre alphabétique se voit attribuer la position 1, et le cycle est numéroté en cercle pour donner aux autres substituants le(s) plus petit(s) numéro(s) possible(s).

Si une chaîne aliphatique attachée à un cycle benzénique a plus de carbones, le cycle benzénique est traité comme un substituant et on lui donne le nom de phényl-. Cette molécule est le 4-phénylheptane:

4-phénylheptane

Key Takeaways

Un nom unique peut être donné aux hydrocarbures ramifiés en utilisant les règles de nomenclature de l’UICPA.
Une structure unique peut être dessinée pour le nom d’un hydrocarbure donné.
Les diagrammes à double ligne sont couramment utilisés pour représenter les molécules organiques et simplifient la structure en ne montrant pas les liaisons C-H ou les atomes de carbone.