En 1994, à l’âge de 15 ans, Aaliyah se catapulte elle-même sur les charts R&B avec son premier album, Age Ain’t Nothing But a Number. Produit par le chanteur à succès R. Kelly, l’album s’est rapidement vendu à un million d’exemplaires et a finalement obtenu le statut de platine grâce au succès de deux singles à succès, « Back and Forth » et « At Your Best (You Are Love) ». Plus tard cette année-là, des rapports de tabloïds ont fait surface, affirmant que la sulfureuse chanteuse adolescente avait épousé Kelly, 27 ans, mais Aaliyah a nié cette union et le mariage aurait été annulé.
Alors qu’elle était étudiante dans le programme de danse de la Detroit High School for the Fine and Performing Arts (elle a obtenu son diplôme en 1997), Aaliyah a sorti son deuxième album, One in a Million (1996). Réalisé par le célèbre producteur pop Timbaland et avec la participation de la rappeuse Missy Elliott, One in a Million présente la chanteuse de 17 ans comme une chanteuse de hip-hop sulfureuse dotée d’une confiance en elle bien supérieure à celle de son âge. L’album a recueilli des critiques favorables et s’est vendu à deux millions d’exemplaires.