Enlace carbono-oxígeno

El enlace C-O está fuertemente polarizado hacia el oxígeno (electronegatividad del C frente al O, 2,55 frente a 3,44). Las longitudes de los enlaces C-O parafínicos están en el rango de 143 pm – menos que las de los enlaces C-N o C-C. Los enlaces simples acortados se encuentran en los ácidos carboxílicos (136 pm) debido al carácter parcial del doble enlace y los enlaces alargados se encuentran en los epóxidos (147 pm). La fuerza del enlace C-O también es mayor que la del C-N o C-C. Por ejemplo, las fuerzas de enlace son de 91 kilocalorías (380 kJ)/mol (a 298 K) en el metanol, 87 kilocalorías (360 kJ)/mol en la metilamina y 88 kilocalorías (370 kJ)/mol en el etano.

El carbono y el oxígeno forman dobles enlaces terminales en grupos funcionales conocidos colectivamente como compuestos carbonílicos a los que pertenecen compuestos como cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos y muchos más. Los enlaces C=O internos se encuentran en los iones de oxonio cargados positivamente. En los furanos, el átomo de oxígeno contribuye a la deslocalización de electrones pi a través de su orbital p relleno, por lo que los furanos son aromáticos. Las longitudes de los enlaces C=O son de alrededor de 123 pm en los compuestos de carbonilo. La longitud del enlace C=O en el dióxido de carbono es de 116 pm. Los enlaces C=O en los halogenuros de acilo tienen carácter de triple enlace parcial y, en consecuencia, son muy cortos: 117 pm. Los compuestos con triples enlaces formales C-O no existen, excepto el monóxido de carbono, que tiene un enlace muy corto y fuerte (112,8 pm). Estos triples enlaces tienen una energía de enlace muy alta, incluso superior a la de los triples enlaces N-N. El oxígeno también puede ser trivalente, por ejemplo en el tetrafluoroborato de trietiloxonio.

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